1920–1921 — снимали дачу в Пушкине.
1920, сентябрь — переехали в квартиру в Водопьяном переулке.
1921, осень — ездила в Ригу по издательским делам, безуспешно пыталась выехать в Лондон.
1922, весна — совершила несколько поездок в Ригу, пытаясь добиться английской визы. Выход поэмы Маяковского «Люблю».
Лето — жила на даче в Пушкине.
Осень — встретилась в Лондоне с матерью и сестрой Эльзой. Отправилась с Эльзой в Берлин, где к ним присоединились Осип и Маяковский. Бурные страсти и азартные игры.
1922/23, зима — решила не встречаться с Маяковским два месяца. Страдающий поэт в своей комнате на Лубянке написал поэму «Про это». Закрутила роман с директором Промбанка Александром Краснощековым.
1923, 28 февраля — возобновила отношения с Маяковским, уехала с ним в Ленинград.
Март — публикация поэмы «Про это» в журнале «ЛЕФ» с Лилиным портретом работы Александра Родченко на обложке.
Июль — август — посетила с Маяковским и Осипом Бриком немецкие курорты Бад-Флинсберг и Нордерней.
Развод Эльзы с Андре Триоле.
1923–1925 — выход журнала «ЛЕФ» под редакцией Маяковского, где опубликовано несколько Лилиных переводов с немецкого.
1924, февраль — май — совершила поездки в Лондон, Париж и Берлин. Прекратила физическую связь с Маяковским.
Лето — сняла дом в Сокольниках поближе к Лефортовской тюрьме, где содержался ее арестованный возлюбленный Александр Краснощеков, и взяла к себе его дочь Луэллу.
1925, январь — помилование Краснощекова. Знакомство Осипа с женой режиссера Виталия Жемчужного Евгенией, которая станет его спутницей до конца его жизни.
Осень — отдыхала на итальянском курорте. Гастроли Маяковского по Америке, роман с Элли (Елизаветой) Джонс.
1925–1926 — приезд Эльзы из Франции в Советскую Россию на год.
1926, апрель — переехала с Осипом и Маяковским в новую квартиру в Гендриковом переулке.
15 июня — рождение в Америке дочери Маяковского Элли.
Июль — август — работала в Обществе землеустройства еврейских трудящихся в качестве организатора съемок фильма Абрама Роома «Евреи на Земле».
Лето — начало романа с режиссером Львом Кулешовым.
1927, лето — отдыхала с Кулешовым на Кавказе. На обратном пути высадилась в Харькове, где выступал Маяковский, и ночью в гостинице слушала его новую поэму «Хорошо!».
1928 — поездка Маяковского в Берлин и Париж, знакомство с Татьяной Яковлевой. Распад ЛЕФа из-за ссоры Лили с Виктором Шкловским. Эльза Триоле вышла замуж за поэта Луи Арагона.
1928–1929 — совместно с режиссером Виталием Жемчужным поставила фильм «Стеклянный глаз» с Вероникой Полонской в главной роли.