Биографы упоминают одну важную подробность его кадетских лет. На параде, посвященном 200-летию Полтавской битвы, кадет Максимович, в нарушение устава, проходя мимо церкви, снял шапку и перекрестился. Об этом доложили великому князю Константину Константиновичу, куратору кадетского корпуса. Но вместо взыскания великий князь похвалил юношу, а кадеты сменили насмешки на уважение к Михаилу.
По окончании кадетского корпуса, Миша хотел поступить в Киевскую духовную академию. Но родители настаивали, чтобы он поступил на юридический факультет Харьковского университета, и, послушания ради, он стал готовиться к карьере юриста.
Во время своей учебы в Харькове – в годы, когда созревает человек, – будущий святитель осознал весь смысл своего духовного воспитания. В то время как другие молодые люди отзывались о религии как о «бабушкиных сказках», он стал понимать, какая мудрость сокрыта в житиях святых по сравнению с университетским курсом.
Харьковская церковная жизнь содействовала начальным шагам юного Михаила по пути благочестия. В усыпальнице харьковского собора почивали мощи чудотворца архиепископа Мелетия (Леонтовича), который проводил ночи в молитве, стоя с поднятыми руками. Михаил полюбил этого святого и начал ему подражать в подвиге ночного бодрствования. Так постепенно у юного Михаила, стало зреть желание всецело посвятить себя Богу. В нем стали проявляться высокие духовные качества: воздержание и строгое отношение к себе, великое смирение и сострадание к страждущим.
О юноше, в котором уже тогда видна была устремленность к Богу, узнал митрополит Киевский и Галицкий Антоний (Храповицкий), будущий первоиерарх Русской Зарубежной Церкви. Он пожелал познакомиться с этим студентом., но по ряду причин отец Михаила, Борис Иванович, в то время предводитель дворянства одного из уездов Харьковской губернии, не смог привести сына на прием к владыке. Но однажды, когда владыка читал лекцию в помещении земского собрания, там оказался и Миша Максимович. Когда он подошел под благословение после лекции, стоявшие рядом сказали владыке, что это тот самый студент, которого он хотел видеть.
Так состоялась судьбоносная встреча.
Митрополит Антоний бывал и в доме Максимовичей. Все последующие годы, в том числе уже и в Белграде, семья Максимовичей духовно окормлялась у архипастыря. А по словам святителя Иоанна, владыка Антоний навсегда сделался руководителем его духовной жизни. Как относился святитель к митрополиту Антонию, видно из его записей:
«Близок митрополиту Антонию был каждый православный, какой бы он ни был народности и из какого бы ни был края. К каждому приходившему к нему за духовным советом он относился как к своему духовному сроднику: телесное родство перестало для него существовать после принятия им монашества. Всякому обращающемуся к нему за поддержкой и помощью он считал себя обязанным помочь как своему ближнему, отдавая нередко последнее, что имел, а сам испытывая подчас лишения».