Выехали из Москвы только к вечеру: во-первых, Верховный, как всегда, работал накануне почти до утра, а потому проснулся лишь в одиннадцать часов, во-вторых, это сделали из соображений безопасности: после четырёх начинает темнеть, и немцы уже не летают. Боятся, что не найдут свой аэродром или же не смогут сесть. Значит, меньше вероятности, что заметят с воздуха и нанесут бомбовый удар.
Первым, как всегда, двигался по Волоколамскому шоссе тяжёлый бронированный «паккард» Верховного, за ним – восьмицилиндровый «форд» с охраной. В прежних поездках кортеж обычно сопровождал ещё и автобус с автоматчиками, но в этот раз решили от него отказаться – чтобы не привлекать внимания. В «паккарде», помимо самого Сталина, находились ещё генерал Николай Власик (он сидел рядом с водителем) и два личных охранника. Ехать было недалеко, шестьдесят с чем-то километров – до позиций 4-й танковой бригады Катукова. Осторожный и осмотрительный Николай Сидорович, конечно же, был против этой поездки – слишком опасно, передовая близко, но Сталин настоял.
Он уже не в первый раз ехал на фронт: в начала октября был под Малоярославцем: лично проверял готовность этого важного оборонительного рубежа. А в начале ноября – под Можайском: хотел узнать о настроении в частях. Положение было критическое, можно сказать, отчаянное: Брянский фронт развалился на части (а за ним ещё – Западный и Резервный), советские армии беспорядочно отступали, бросая танки, артиллерию, тягачи, машины и тяжёлое вооружение, Москву, по сути, защищать оказалось некому. Сразу на трёх фронтах (это более восьмисот километров!) зияли гигантские бреши, заткнуть которые было нечем.