За годы хай-скул любимое место Джима поменялось: теперь это было уже не поле для гольфа, а анн-арборский музыкальный магазин “Discount Records”. Держал его местный «свенгали» Джип Холланд. Это под его руководством поднялись в чартах The Rationals со своим «голубоглазым соулом»; он вел целый бизнес из телефонной будки, распугивая амфетаминовым зраком желающих позвонить. Несмотря на то что The Iguanas составляли конкуренцию его собственным подопечным, Холланд положил глаз на юного Остерберга и вскоре взял его в магазин подрабатывать после школы, разбирать на складе сорокапятки Stax и Volt: «Только он всегда опаздывал. Потом смотрю: вокруг него столько ошивается девчонок, какая уж тут работа. Пришлось переместить его со всей складской работой в подвал». Спец по соулу и ритм-энд-блюзу, в которых подвизались все его протеже, Холланд посмеивался над битломанской группой Джима и каждый раз, когда он поднимался по лесенке из подвала, кричал: «Берегись, Игуана идет!»
Именно в то время Остерберг и заметил двух парней, тоже из Анн-Арбор-Хай, болтавшихся на Либерти-стрит возле магазина: это были Рон Эштон, который мечтал быть рок-звездой и носил прическу под Брайана Джонса (впервые они с Джимом встретились в школьном хоре), и его младший брат Скотт, выше ростом, харизматичный мрачный хулиган. Они с матерью Энн и сестрой Кэти переехали в Анн-Арбор вскоре после смерти отца, 31 декабря 1963 года. По сей день Игги говорит, что Скотт имел вид «магнетический, нечто среднее между молодым Сонни Листоном и Элвисом Пресли». Через много лет после этой первой встречи он вспоминает в песне “Dum Dum Boys”, как они «смотрели в землю». Но в следующие несколько месяцев дальше «привет – привет» в школьных коридорах дело не пошло.
С характерным для него напором в листовках своей неудачной президентской кампании 1965 года лидер «Игуан» заявлял себя «профессиональным барабанщиком». Инстинкт самовозвышения достиг новых высот, в буквальном смысле: на конкурсе талантов он с установкой возвышался над всей командой на гомерическом семифутовом подиуме. (Его однокашник и фанат Дэйв Уизерс, один из самых высоких в школе, усматривает тут классический «комплекс Наполеона».) Однако в июле 1965 года, когда Остерберг, Свишер и Маклафлин закончили хай-скул, «профессиональность» обрела почву: группа устроилась на постоянную работу в клуб “Ponytail” в Харбор-Спрингс, и до сих пор члены ее вспоминают это как самое идиллическое лето своей жизни.
На изящные викторианские дачи Харбор-Спрингс, нарядного курорта на озере Мичиган, съезжались на лето хозяева или арендаторы – богатейшие промышленные магнаты Среднего Запада, чьи дочки были непрочь повеселиться ночь напролет. Сообразив это, местный бизнесмен Джим Дуглас открыл молодежный ночной клуб в «Понитейле», викторианском особняке, который, говорят, когда-то, в годы «сухого закона», служил базой детройтских бутлеггеров. «Игуаны» были наняты развлекать юных светских львиц, и вскоре стало ясно, что главная приманка – Джим Остерберг собственной персоной. Двухэтажный клуб «Понитейл» на обочине двухполосной дороги, снабженный огромным дощатым рекламным щитом – силуэтом курносой блондинки с прической «понитейл» («конский хвост»), – стал самым модным местом в городке.