Самое раннее воспоминание Джима Остерберга: он сидит у мамы на коленях, и она с ним играет, напевая что-то по-датски, «а на последнем слове чуть не роняет на пол и снова ловит, и хочется, чтоб это было опять и опять». Джим-младший вырос в тепле материнской любви и папиного бейсбольного снаряжения («Он полупрофессионально играл в бейсбол, у него была огромная бита, перчатка и все такое прочее»).
Джеймс Ньюэлл Остерберг-старший, главный, кто влиял на сына, носившего его имя, родился 28 марта 1921 года; он был ирландско-английского происхождения, но детство провел в Мичиганском приюте, одинокий и никому не нужный, пока туда не пришли две старых девы, сестры-еврейки Эстер и Ида Остерберг, и не решили, что четырнадцатилетнему Джеймсу очень нужен дом. Они любили его, заботились, платили за обучение, пока не скончались: одна от горя, что бульдозер снес их чудесный домик, чтоб расчистить место для шоссе, другая от тоски по любимой сестре. Джеймс всю жизнь был благодарен им и старался учиться как можно лучше. Он прекрасно играл в бейсбол, позже выступал, правда, не в высшей лиге, за команду «Бруклин Доджерс», однако контракта как профессиональный спортсмен так и не получил. Образование его, как и всего поколения, было прервано войной, но, будучи способным учеником, он получил профессию радиста в ВВС США (об участии в миссиях над Германией он неоднократно вспоминал впоследствии, предостерегая сына от связей с этой страной). После войны Джеймс-старший пытался обучаться медицине – на дантиста и остеопата, но потом выучился на преподавателя английского, переехал в Ипсиланти и устроился на работу в школу на Паккард-роуд, в четырех минутах езды от Коучвилла.
Большинство знавших Джеймса Остерберга-старшего говорят о нем как о сдержанном, даже строгом учителе. Кроме английского он вел спортивные занятия. Начинающий учитель сосредоточился в основном на ораторском искусстве. Многие бывшие ученики вспоминают его строгость, хотя, повзрослев, оценили настойчивость и преданность делу; одна из учениц, Мэри Бут, вспоминает его как учителя, которого она «больше всех боялась – и любила». Около 1958 года Остерберг перешел на более высокооплачиваемую работу в Фордсонскую хай-скул на окраине Детройта, в Дирборне, над которым нависал гигантский завод Форда. Благодаря повышению зарплаты семья смогла сменить трейлер “Spirit” на гораздо более просторный, футуристично-современный “New Moon”. В Фордсоне Остерберга уважали как учителя увлеченного, ответственного, не без суховатого юмора. «Мистер О» был идеалист; иногда это усложняло ему жизнь, особенно когда он безрезультатно пытался основать учительский профсоюз. По словам Джима-младшего, его поддержал только один друг, и проект не состоялся.