1960 год.
«Между Володей Высоцким и Валей Кулик тоже были очень теплые отношения, они любили друг друга» — И. Кочарян.
1961 год.
С начала года увлекся Т. Витченко. В гостинице «Южный Урал» у них была компания Витченко, Рысина, Высоцкий, Кузнецов. Летом 1962 года А. Кузнецов отмечает «лирические отношения» ВВ и Т. Витченко на гастролях МНТМ в Свердловске.
Летом 1963 года Владимир заходит поздно вечером к Т. Витченко, а у той в гостях Илья, начальник Калининградского порта. Они уходят вместе, разъезжаются на такси в разные стороны, а через 5 минут снова подъезжают к дому… В результате становятся друзьями и до утра сидят у Тамары за столом. Впоследствии Т. Витченко вышла замуж за В. Анисько, и по ее воспоминаниям: «Высоцкий совершенно открыто говорил моему Володе: „Я люблю твою жену“».
1961 год, зима.
В. Малявина пришла в Школу-студию на прослушивание к А. М. Кареву. Владимир тогда дежурил по Лицею. Он познакомился с Валентиной и пообещал быть всегда ее «дежурным по апрелю». В мае этого же года Иза уехала на работу в Ростов, а ВВ перебирается жить к Л. Кочаряну. В их компанию часто заглядывала В. Малявина, за которой ухаживали и А. Тарковский, и В. Высоцкий. В это же время Тарковский набирает съемочную группу на фильм «Иваново детство» и приглашает В. Малявину на съемки, отказывая Высоцкому в ранее обещанной роли. Переживания Владимира в связи с этим вылились в первую песню «Не делили мы тебя и не ласкали…»
1961 год, лето.
На съемках картины «Увольнение на берег» в Севастополе ВВ дружил с Ариадной Шенгелая.
«Очаровательный был парень, золотой просто парень. Не могу сказать, что мы дружили, но хорошо друг другу относились. Все мы были очень молодые, очень бедные, и все у нас было весело и прекрасно. Жили в Севастополе, снимались, купались в море, загорали… У нас были прекрасные поверхностные отношения, когда два человека не имеют друг к другу ни претензий, ни мыслей каких-то задних, а просто радостно встречаются, и потом тут же разбегаются по своим делам». — А. Шенгелая.
1961, 20 августа.
В. Высоцкий с А. Стрельниковым летят в Ленинград на съемки и знакомятся в самолете с девушкой. Приглашают ее в гости с подружками в гостиницу «Выборгская» в люкс номер В. Трещалова попеть и весело провести время. Вечером девушки приходят с дамской гитарой («гитаркой»). Все довольны, на следующее утро расстаются. Через три дня ВВ вынужден полмесяца лечиться и вести трезвый образ жизни.
1962 год, весна.
ВВ был повторно зачислен в штат театра им. Пушкина, чтобы участвовать в гастрольной поездке на Урал. В ТП на то время играла А. Вертинская, школьница, которую Б. Равенских «выпросил» у матери на одну из главных ролей в спектакле по пьесе Ю. Шевкуненко «Покой нам только снился». Даже принимая во внимание ее склонность к непредсказуемым поступкам, трудно представить поворот внимания этой 18-летней девушки, имеющей амплуа звезды после выхода кинокартины «Человек-амфибия» и окруженной толпой поклонников, на Владимира, который, прямо скажем, имел в то время абсолютно непрезентабельный вид. ВВ увлекся Анастасией и под впечатлением неразделенности чувств создал целый блок песен: «Сгорели мы по недоразумению…», «Правда, ведь обидно, если завязал…», «Ты уехала на короткий срок…», «Все позади, и КПЗ, и суд…». Можно предположить, что об их отношениях знал А. Калягин, с которым Вертинская впоследствии работала в одном театре.