Великая Отечественная война застала его в городе Лида. После ожесточенной бомбежки немцы выбросили в районе города воздушный десант. Осипов возглавил артиллерийский дивизион и участвовал в ликвидации десанта. Когда у артиллеристов вышли боеприпасы, они вынуждены были отойти на Олыпаны.
На рассвете враг бросил против них авиацию. Потом в наступление пошли фашистские танки. Осипов в это время находился в расположении учебной батареи, которая сразу же вступила в бой. Несколько танков удалось уничтожить. Но силы были слишком неравны, и артиллеристы вынуждены были отходить. Фашисты обстреляли их с воздуха. Осипов был контужен. Пришел в себя, когда немецкие танки были в ста пятидесяти метрах. Ему удалось перебежать дорогу и укрыться во ржи.
Когда вражеские танки ушли, Осипов с группой однополчан стал продвигаться к Молодечно. В лесу присоединились к отряду полковника Бессарина. Потом с боями вышли к укрепленному району, который еще был занят нашими войсками, Осипов получил задание возглавить гарнизон одной из долговременных огневых точек. В гарнизоне одиннадцать человек, два пулемета, одна пушка и достаточное количество боеприпасов.
Здесь-то мы с ним и встретились.
— Что думаете делать дальше? — спрашиваю старшего политрука.
— Подчиняться вашим приказам, товарищ генерал.
— Хорошо.
Собрал всех офицеров и политработников. Коротко объяснил положение. Из-за незнания обстановки разрозненные группы наших войск сталкиваются с противником и в неравном бою гибнут. Чтобы спасти как можно больше людей и вооружения, предложил организовать в лесу сборный пункт.
Сразу же после этого командиры и политработники разошлись по лесным дорогам. Каждая появлявшаяся там группа солдат задерживалась и направлялась на сборный пункт. Уже через несколько часов нам удалось собрать более пяти тысяч человек..
Весь день 4 июля я посвятил организационным делам. Из пришедших в лес создал сводную дивизию. В ее составе пять отрядов, нашлась и кое-какая артиллерия. Наиболее опытных командиров взял в свой штаб или назначил командирами отрядов. Были созданы прокуратура и трибунал.
Осипову поручил с помощью командиров опросить личный состав дивизии и взять на учет всех коммунистов и комсомольцев, проверить партийные билеты. Вскоре старший политрук доложил, что в наших рядах более двухсот коммунистов и около пятисот комсомольцев. На эту внушительную силу в дальнейшем я и опирался.
На общем партийном собрании обсудили вопрос об авангардной роли коммунистов. Секретарем организации избрали старшего политрука Осипова.