Отцом Гревилла Джона Честера был священник Уильям Честер из Дентона, графство Норфолк. Окончив обучение в оксфордском Бейаол-колледже, Гревилл Джон сначала занял место второго проповедника в Крейке, графство Йоркшир, а затем сменил несколько бедных приходов, прежде чем сумел получить жалованье, которого хватало на жизнь. Он принадлежал к тому типу людей, которые ни в чем не знают меры и тем самым вредят своему здоровью. Совершенно изможденный, Честер в 1865 г. оставил службу проповедника в церковном округе Айвид, графство Кент. Он настолько подорвал здоровье, что врачи посоветовали ему проводить сырые и холодные зимние месяцы где-нибудь на юге. После длительных путешествий по Италии и Греции он служил ассистентом у Уолтера Безанта (1836–1901), а также в Палестинском исследовательском фонде, работал в Сирии и Палестине. Благодаря большим способностям Честер вскоре сделался неофициальным куратором Палестинского фонда. Начиная с 1875 г. он совершает самостоятельные исследовательские поездки по Сирии, Палестине и Египту.
Сначала ради интереса Честер собирал те древние памятники, которые ему удавалось разыскать при помощи безошибочного инстинкта прирожденного торговца древностями. Иногда он предлагал отдельные вещи кураторам музеев, подарил даже Британскому музею один великолепный предмет из собственной коллекции. Уже из первого своего путешествия по Египту он привез в Лондон коптские рукописи и египетские папирусы; дирекция Британского музея тут же согласилась купить партию «импортируемых» им предметов. Покупали у Честера с большим удовольствием, так как запрашиваемая им цена как раз покрывала расходы, связанные с путешествием. Такое благородное поведение на многие годы сделало его желанным гостем управления Британского музея. Будучи специалистом в области теологии и никогда специально не занимаясь археологией, он тем не менее постоянно привозил вещи самого высокого класса.
Когда управление Британского музея в 1879–1880 гг. решило послать в Переднюю Азию официальных и неофициальных агентов по закупке, Честер, находясь в Египте, долгое время занимался организацией сборных пунктов. Торгуясь, он никогда и никого не обманывал, даже самого глупого из местных торговцев.
Когда Честер верхом на осле объезжал деревни, феллахи радостно приветствовали его как доброго знакомого и оказывали ему знаки внимания. С грехом пополам владея арабским языком, он начинал свои поиски таким вопросом: «Продает здесь кто-нибудь недорого бусы?» Если желающих продать не находилось, он с удовольствием усаживался на тростниковые циновки, пил с крестьянами чай или курил наргиле.