Впрочем, Никитин мог бы отправиться тем же путем, каким через два года после него пошли русский и венецианский послы от Узун-Хасана. Этот путь напрашивался сам собой. Тавриз, Армения, Ширванское ханство, Каспийское море, Волга и родная Тверь. Этот путь был еще удобен тем, что в то время Армения была под властью Узун-Хасана, а Ширванское ханство находилось в феодальной от него зависимости. Одно только можно предположить: по-видимому, Никитин боялся не этой части пути, а страшился Астрахани. Видно, даже пять лет скитаний не изгладили из памяти Никитина страшной августовской ночи 1466 года, когда часть его спутников погибла во время нападения, а он сам был ограблен.
Мог Никитин выбрать еще один путь — это путь Контарини к Узун-Хасану. Посол Венецианской республики добрался до Кафы в Крыму, оттуда, наняв корабль, переправился на Черноморское побережье, а затем Грузией проехал в Персию. Но почему-то и этот сравнительно спокойный путь не прельстил Никитина, и он, оставив стан Узун-Хасана, в сентябре 1472 года направился к Черному морю в Трапезунд.
Трапезунд был центром Трапезундской империи, население которой состояло из православных греков, лазов и грузин. Император Давид (1458–1461), окруженный турками с суши и с моря, вынужден был в 1461 году сдать свою столицу Мухаммеду II.
Во время пребывания в Трапезунде Афанасия Никитина город в большей своей части был заброшен. Турки переселили две трети наиболее богатого населения в Константинополь, а молодежь отдали в рабство.
Прибыл Никитин в Трапезунд 1 октября. Встретили его там с большим недоверием, видимо, заподозрив в нем лазутчика Узун-Хасана или гонца, который везет какие-то важные, секретные письма. За ним установили наблюдение и решили обыскать его пожитки. «Хлам мой весь к себе взнесли в город на гору, да обыскали все», — пишет он. Искали каких-то «грамот», то ли писем, то ли воззваний от Узун-Хасана к трапезундским жителям, только недавно подпавшим под власть турок. Конечно, никаких предосудительных «грамот» у нашего путешественника не было найдено. Но Никитина и тут преследовала неудача: не найдя у него ничего запретного, паша и жадные турецкие чиновники, осматривая имущество, «все, что мелочь добренькая, ини выграбили все».
Облегченный на «добренькую мелочь», Никитин был наконец объявлен вне подозрений. Он поспешил уговориться о переезде через Черное море, нашел корабль, заплатив золотой, и пустился в путь. Но и тут его продолжают преследовать беды. Вышли в море, но вместо Крыма корабль погнало к Вонаде (мыс на южном берегу Черного моря), а оттуда обратно в Трапезунд. Пятнадцать дней пришлось стоять в Платане — гавани на западе от Трапезунда. Два раза пытался выйти корабль в море, и два раза ветры загоняли его в гавань, словно какой-то злой рок не пускал нашего путника домой.