Для Генуи было очевидно опасное положение Кафы, но истощенная войнами республика почти ничем не могла помочь своим черноморским колониям. Вскоре после захвата Мухаммедом II Византии решено было уступить колонии на Черном море в аренду могущественному генуэзскому банку св. Георгия, который своим флотом, войсками и огромным богатством затмевал даже саму республику. Эта передача не спасла Кафы, как известно, захваченной турками в 1475 году, но несколько оттянула ее гибель, продлила ее агонию.
Вот в эти последние годы жизни Кафы и был там Никитин. Он стремится в Кафу, зная почти наверняка, что встретится там с земляками.
Русские имели с Крымом самые оживленные торговые сношения с очень давних пор. Торговля с Крымом в то время была трудным делом. Приходилось пробираться Литвой, где русских купцов крепко обижали «литовские люди». «Диким полем» идти было еще страшнее. Там от татарских орд не спасали никакие великокняжеские грамоты, только меч с копьем да собственная храбрость были убедительными аргументами для степных разбойников. Торговлей с Крымом занимались поэтому наиболее предприимчивые и смелые купцы.
Несмотря на все эти препятствия, связь Московского государства с Крымом так наладилась, что в первой половине XIV века в Кафе возникает русское подворье.
Бывали и недоразумения между Москвой и Кафой, но все они кончались мирно. Одно из них случилось ко времени прибытия Никитина в Кафу. Проливы, как мы уже говорили, были тогда заперты турками, и торговля шла сухим путем. Один из торговых караванов, направлявшихся в 1472 году из Венгрии в Кафу, был ограблен при переправе через Днепр. Возмущенные купцы Кафы подают жалобу, и кафинский суд решает, что так как русские грабители не могут быть пойманы, то надо взыскать потери и убытки с неповинных в этом русских купцов, проживавших в то время в Кафе. Все московские купцы были задержаны, посажены в тюрьму, а их имущество конфисковано. В одном только просчитались кафинские купцы: конфискованные товары москвитян были проданы, но вырученные средства не пошли на удовлетворение их претензий, а были присвоены кафинскими властями.
Иван III послал в Крым своего посла Беклемишева, наказал ему объявить кафинскому консулу и кафинцам, чтобы они немедленно возвратили отнятые у московских купцов товары на сумму две тысячи рублей и впредь бы подобными «предерзостями» не нарушали взаимной торговли.
Весь этот неприятный инцидент стал известен протекторам банка св. Георгия. Они приказали сейчас же освободить московских купцов из тюрьмы и возместить обиженным все понесенные ими потери и убытки. Раздражать и вооружать против себя царя Московии, о силе которого, конечно, генуэзцы знали, было явно невыгодно. Тем более что у Ивана III к этому времени завязываются дипломатические отношения со старинным врагом Генуи — Венецией.