О классическом периоде новгородского зодчества XIV века можно судить по двум памятникам — церквам Федора Стратилата и Спаса на Ильине улице с трехлопастным завершением фасадов, придающим им некую пирамидальность. Храмы одноглавые. Церкви просты по формам, но в их декоре появляются североевропейские и романско-готические мотивы — свидетельство оживленного общения Новгорода с Западом. Это и обрамляющие окна и ниши валики на апсидах, и барабаны, украшенные поясками из полуциркульных нишек и треугольных впадинок, и то, что оконные проемы и северный портал Федора Стратилата имеют стрельчатые завершения, а у Спаса на Ильине — перспективный портал из постепенно уменьшающихся дуг. Убранство дополняют плоскорельефные кресты причудливых форм.
В середине XIV века начинается эпоха монументальной живописи Новгорода, определяемая влиянием греческих мастеров эпохи так называемого Палеологовского Ренессанса. Падение Константинополя в 1453 году стало причиной эмиграции греческих художников — об этом рассказывают и летописи. Возможно, фрески церкви Федора Стратилата (вторая половина XIV века) или Успения в Болотове (1363 год), поражающие одухотворенностью образов, стремительностью движения, были созданы не без участия пришлых мастеров.
Иконописец, миниатюрист и виртуоз монументальной росписи Феофан Грек (около 1340 — после 1405 года) и среди своих талантливых современников выделялся яркой индивидуальностью. В глазах Епифания Премудрого, выдающегося мыслителя и писателя конца XIV — начала XV века, Феофан — не только «отменный живописец», «дивный и знаменитый муж», но и «преславный мудрец, философ зело искусный». «Никто не видел, чтобы он когда-либо смотрел на образцы… Он же, кажется, руками пишет изображение, а сам на ногах, в движении, беседует с приходящими, а умом обдумывает высокое и мудрое, острыми же очами разумными разумную видит доброту».
Возвышенность и глубокий драматизм характерны для художественного мышления Феофана, обогатившего русскую культуру лучшими достижениями Византии. «Живопись Феофана, — отмечает глубокий знаток средневековой эстетики В. В. Бычков, — это философская концепция в красках, притом концепция достаточно суровая, далекая от обыденного оптимизма. Суть ее составляет идея глобальной греховности человека перед Богом».
Монументальная живопись в ее лучших образцах, ориентированная на великое и ужасное, резко контрастировала с «неземной грацией» новгородской иконописи XIV–XV веков, с ее певучей красотой линий и «звонкостью» цвета. Ясность композиций, дивное сияние полнозвучных красок, введение бытовых черточек восходят к народному искусству. Киноварный цвет определяет радостный, мажорный характер палитры. Народным чаяниям отвечал и выбор святых. Пророк Илья — громовержец, дарующий земледельцу дождь. Рыцарственный Георгий-победоносец, несущийся на белом коне, помогал воинам на поле брани и одновременно считался стражем деревенских стад. Флор и Лавр — святые коневоды, охранители лошадей землепашца. Никола — покровитель всех путешествующих и страждущих, защитник от пожаров. А торговый люд почитал Параскеву Пятницу.