По распоряжению градоначальника Бухарин был арестован на три месяца. Но 10 июля 1909 года в дело вмешалась охранка: по ее настоянию Бухарин был из-под стражи освобожден по агентурным соображениям. Они сводились к тому, что за ним было организовано постоянное негласное наблюдение. Каждый шаг молодого большевика фиксировался как внутренней агентурой, так и многочисленными филерами. Таким образом охранка пыталась напасть на след оставшихся на свободе подпольщиков, «вырвать с корнем» большевистское подполье Москвы.
12 ноября 1909 года Бухарина арестовали вновь. Дело о нем было передано судебному следователю по особо важным делам Московского окружного суда Р. Р. Вольтановскому, который и привлек его к следствию. В деле говорится, что Бухарин, «по агентурным сведениям, с начала года состоял пропагандистом и организатором Замоскворецкого района, а в последнее время был и секретарем комитета означенного района».[23]
В конце года Бухарин был выпущен из тюрьмы под залог в тысячу рублей, хотя предварительное обвинение по 102-й статье Уголовного уложения обрекало его на каторгу. С этого времени он переходит на нелегальное положение партийного профессионала.
С начала 1910 года Бухарин принимает деятельное участие в работе легальных рабочих организаций, особенно клуба общедоступных развлечений. Социал-демократ Д. М. Генкин писал, что он «вместе с Антоновым-Овсеенко, Белоусовым и Бухариным организовал рабочий клуб, который через несколько месяцев живой и большой работы был закрыт».[24]
Начальник Московского охранного отделения полковник П. П. Заварзин сообщал 10 марта 1910 года градоначальнику генерал-майору А. А. Адрианову, что в своей работе клуб придерживается программы РСДРП. «Из тех лекций, которые устраивал клуб за последние три месяца, почти ни один вечер не проходил без того, чтобы присутствовавший на нем представитель администрации не счел бы своим долгом по нескольку раз вмешиваться, прерывать ораторов и даже закрывать собрания, так как все лекции выступавших в клубе сводились в конце концов к несостоятельности существующего государственного строя в России».
Студент Московского университета А. А. Руфин писал, что клуб — «это флаг, которым прикрывается рабочая организация», всякий, кто приходит сюда, «получает массу бодрости».[25] Начальник московской охранки отмечал, что клуб «совершенно уклоняется от принятой на себя легальной программы и деятельно занялся пропагандой социал-демократических идей».[26] Это происходило несмотря на то, что в правлении клуба преобладали меньшевики.