В далеком Порт-Артуре Рейли занял должность представителя датской «Восточно-Азиатской компании» и ее дочерней структуры — основанного в 1899 году «Русского Восточно-Азиатского пароходства». Суда пароходства курсировали на океанских и морских пассажирских линиях, возили грузы и морскую почту. 4(17) января 1902 года выходившая в Порт-Артуре газета «Новый край» сообщила: «“Восточно-Азиатская компания” имеет честь довести до всеобщего сведения, что сего числа открыто ею отделение в Порт-Артуре, и что Сидней Георгиевич Райллэ будет управлять всеми нашими делами в Квантунской области и Манчжурии.
Контора “Восточно-Азиате кой компании” помещается по Бульварной улице».
Потом это объявление появлялось в газете еще неоднократно.
Рейли хорошо понимал ее преимущества своей должности. Порт-Артур бурно развивался. «Желтороссия», как иногда называли русские территории в Китае, притягивала к себе военных, купцов, банкиров, шпионов, коммерсантов и авантюристов всех мастей. В этом центре международных интриг появлялись хорошие возможности для того, чтобы заводить полезные знакомства (эту задачу Рейли выполнил на «пять с плюсом») и проворачивать различные коммерческие операции, чтобы заработать неплохие деньги. Ради этого можно было пожить несколько лет в этом странном и отдаленном месте у Желтого моря.
Бизнес, в котором он участвовал, был поистине разносторонним. Помимо морских перевозок, компания Рейли занималась также доставкой и продажей леса, цемента, угля, кровельного железа, гвоздей, муки, масляных красок, мыла, ананасов из Сингапура, керосиново-калильных ламп, датского пива «Карлсберг», французского коньяка «Мартель», шампанского, ликеров, американских консервов, «лучшей углекислотной минеральной воды “Аполлинариус”» и т. д. Вообще почти все необходимое в Порт-Артур завозили с Большой земли.
Двадцатого января (2 февраля) 1902 года фамилия Рейли снова упоминается в «Новом крае». И опять в рекламном объявлении «Восточно-Азиатской компании»: «Имеется на складе строительный лес, доски и брусья всех размеров. Т. Д. Грюнберг и Райллэ».
Он также сотрудничал с торговым домом «Моисей Гинсбург и К°». Рекламные объявления этой конторы неоднократно встречаются в газете Порт-Артура. Ее владелец Моисей Гинсбург, родившийся в Волынской губернии, в возрасте 17 лет уехал в Америку, затем в Японию, и еще с 1877 года стал чуть ли не главным поставщиком русских военно-морских эскадр, находящихся на Дальнем Востоке. В том числе, естественно, и поставщиком Порт-Артура.
Рейли довольно быстро освоился в «колониальной» жизни у Желтого моря. У него появились друзья. Позже, когда он осядет в Петербурге, среди его знакомых будет много «портартурцев», занимавших уже видное положение в обществе. Ну а пока он каждый вечер посещал порт-артурские варьете, рестораны и клубы, где собирались «сливки» местного света, и, в общем, неплохо проводил время.