Осада Дамиетты началась в ноябре 1169 г. Амори занял позицию между городом и морем и ждал прибытия византийского флота. Он появился спустя три дня, но железная цепь, охраняемая неприступной башней, помешала флоту войти в гавань, и он не мог оказать помощь, которую от него ожидали. Добиться быстрого успеха помешала нерешительная тактика; и когда, промедлив, франки, ведомые храбрым королем, пошли на приступ со всеми своими хитроумными осадными машинами и передвижными боевыми башнями, гарнизон уже подготовился к отпору. В результате быстрой вылазки машины были сожжены, и пожар даже охватил часть флота. Саладин тем временем привел свои войска, имея большие запасы продовольствия и оружия и миллион золотых монет в войсковой казне. Своими постоянными набегами он держал в напряжении осаждавших. К тому же гарнизон мог легко снабжаться всем необходимым по одному из рукавов Нила, который находился под защитой войска, подошедшего из Каира. У франков же начали заканчиваться хлебные припасы; фруктовая диета не пошла им на пользу, их желудки не привыкли к подобному питанию. Начались болезни и голод, ряды воинов поредели. Византийцы на кораблях тоже голодали, и латиняне с берега не могли оказать им никакой помощи.
Сама природная стихия, казалось, вошла в сговор с нераспорядительностью командования, еще больше усугубив положение франков. Проливные дожди вызвали подъем уровня воды в Ниле, и лагерь, расположенный на низменной местности, был затоплен. Шторм перевернул все палатки и снес строительные осадные леса; и воины гарнизона, вдобавок к бедственному положению осаждавших, начали обстреливать последних камнями из мощных катапульт. В лагере поднялся ропот; сильно потрепанные отряды воинов, часть которых утонула, часть умерла от голода, потребовали отправить их домой. Спустя 50 дней бесполезных усилий Амори был принужден снять осаду. Был заключен мир, и великодушные и деловые жители Александрии открыли свои рынки изголодавшимся захватчикам, которые, подкрепившись как следует, беспорядочной толпой отправились в обратный путь в Палестину (19 декабря). В дополнение к катастрофе, буря разбросала и потопила чуть ли не весь флот, и море выбросило мертвые тела византийцев на берег, который они пришли завоевать. Как говорит пословица: «Пошли по шерсть, а вернулись стрижеными». Отныне Латинское королевство, вместо того чтобы наступать, перешло к обороне.
Вдохновленный разгромом франков у Дамиетты, Саладин вышел в поход на следующий год, который запомнился землетрясением, опустошившим Сирию. Были разрушены многие древние города. Начались военные действия, которые закончились 22 года спустя подписанием мирного договора с английским королем Ричардом I Львиное Сердце. Первый набег Саладин совершил против Газы, приграничного города Латинского королевства. По пути он осадил небольшую крепость Дарум, южный форпост христианства, который был недавно укреплен королем Амори; защищали его тамплиеры. Их командир Ансель де Пас отважно оборонялся, дав Амори время подойти на помощь с 250 рыцарями обоих военных орденов и 2 тысячами пехотинцев, которые выбили сарацин с их позиций. Саладин не стал ждать решающего сражения: глухой ночью он отошел от Дарума, и не успели жители Газы проснуться, как их город был взят. Однако цитадель, представлявшая собой сильно укрепленную крепость, построенную Балдуином II, не сдалась. И ее комендант Мило де Планси решительно отказался принять бежавших горожан, которые были вынуждены остаться у ворот и биться насмерть. Саладин не планировал длительной осады и, разграбив город, не тронул крепость и вернулся в Египет с добычей. На обратном пути он прошел близко от Амори, который призвал своих воинов к оружию, но с облегчением увидел, как враг уходит, не ввязавшись в битву. Успешный год закончился в декабре 1170 г. взятием Эйлы в заливе Акаба. Это был тот самый Эйлат (откуда Соломон отплыл в страну Офир), ключевой пункт на Красном море на пути паломников в Мекку. Для того чтобы отвоевать это важное место у крестоносцев, Саладин построил корабли в Каире, затем доставил их, разобрав на части и погрузив на верблюдов, на побережье Красного моря. Собрав корабли и спустив их на воду, он атаковал Эйлат одновременно с моря и суши и взял его.