В первую неделю мая 2016 года Браун отправился в Орландо. Вместе с семьей он собирался отдохнуть и посетить Disney World. В ту субботу, седьмого мая, он решил съездить на рабочую площадку в Седар-Ки, штат Флорида. Закончив дела там, он направился на своей Tesla к месту следующей встречи, на этот раз – в Северной Каролине. По мнению следователей, он ехал по дороге штата Флорида номер 24 (SR 24) до города Бронсон, где повернул на восток на дорогу U.S. 27A, которая вскоре превратилась в обычную дорогу с двумя полосами в каждую сторону и разделителем посередине, какие часто встречаются в сельской местности, с поворотами налево и пересечениями со второстепенными дорогами. Автомобиль оттуда может въехать на трассу, только остановившись у знака «Движение без остановки запрещено». Из 41 минуты, которые Браун провел на SR 24 и U.S. 27A, автопилот был задействован в течение 37. За это время было семь случаев, когда программное обеспечение Tesla сообщало водителю о необходимости взять управление при помощи визуальных и звуковых сигналов. Согласно отчету NTSB, руки Брауна при этом находились на руле всего 25 секунд.
Браун повернул на дорогу U.S. 27A примерно через 35 минут с момента отъезда. Спустя 4 минуты он увеличил скорость до 74 миль в час (ограничение скорости на U.S. 27A составляет 65 миль в час). Через одну минуту и 51 секунду, в условиях хорошей видимости, Браун и Tesla достигли верхней точки подъема, и в то же самое время седельный тягач с полуприцепом выехал со второстепенной дороги на U.S. 27A. Tesla не остановилась, даже не сделала попытки затормозить. Автомобиль Брауна ударил полуприцеп в пространство между тягачом и колесами. Его нижней частью с Тесси сорвало крышу. Подушки безопасности не сработали, поскольку скорость оставалась прежней. Машина прошла под трейлером, съехала с трассы направо и, проскочив несколько лужаек и заборов, наконец врезалась в столб и остановилась. Браун погиб мгновенно еще при первом ударе.
Трагическая смерть Брауна стала первым значительным кризисом, который довелось пережить мобильной революции, кризисом, вызванным сомнениями в ее безопасности. Мало кто услышал об аварии сразу после того, как она случилась. Прошло больше чем полмесяца, прежде чем люди осознали, насколько важно разобраться до конца в причинах трагедии. В конце июня NHTSA начало расследование этого инцидента с целью установить виновника. Понимал ли автопилот, что авария неминуема? Предупредил ли он водителя? Если да, почему тот оказался неспособен предотвратить столкновение? А если не предупредил, то почему?