В начале 1901 года угодил под постоянное наблюдение полиции, а вскоре там, где надлежит, появилась папочка под названием «Наблюдения к дознанию о националистической полтавской группе революционной украинской партии в Полтавской духовной семинарии».
Петлюра и его столь же молодые друзья и в самом деле создали организацию под названием УРП – Украинская революционная партия. Несмотря на грозное название, партия эта по характеру была довольно умеренной: не «самостийность», а всего лишь автономия Украины в составе империи, конституция и демократия, свобода и равенство, передел земли, конституция. Никакого уклона в оголтелый национализм а-ля Грушевский. В общем, довольно безобидная организация, занимавшаяся главным образом культурно-просветительской работой. Однако власти в те бунтарские времена на само слово «революционная» делали стойку, как собака на дичь. Начались аресты, изгнанный летом 1901 года из семинарии Петлюра вместе с несколькими соратниками по партии подался подальше от греха на Кубань, где члены РУП занялись нелегальной деятельностью. За что Петлюра в 1904 году отсидел месяц в тюрьме, до суда был, согласно правилам того времени, выпущен под залог (отец продал свою десятину леса и внес деньги), но суда дожидаться не стал, а вместе с одним из соратников перебрался в Австро-Венгрию, в Галичину. РУП к тому времени распалась на несколько крошечных фракций, и вместо нее решено было создать УСДРП – Украинскую социал-демократическую рабочую партию, где Петлюра стал членом ЦК. Программа у партии была вполне марксистская (но меньшевистского, а не большевистского толка), о «самостийности» опять-таки речи не было – только об автономии Украины с собственным парламентом, имевшим бы право издавать законы. Тесно общался с Грушевским, по рекомендации которого стал работать в одной из «украинофильских» газет.
В 1908 году, когда революционное движение повсюду пошло на спад и началась полоса своеобразного «застоя», Петлюра, как поступило не так уж много людей, от активной нелегальной деятельности как-то отошел. Работал бухгалтером, писал в газеты, завел в Минске кое-какое хозяйство, женился, обзавелся ребенком. Во время Первой мировой недолго пробыл санитаром, но вскоре добрые знакомые подыскали местечко потеплее: в «Земгоре», «Союзе земств и городов». Эта организация занималась снабжением фронта и скопищем ангелов отнюдь не была – там и казенные денежки «распиливали», туда пристраивались те, кто хотел увильнуть от фронта. За полувоенную форму их иронически называли «земгусарами» и относились без особого уважения.