В Думе Набоков и Гессен так и не встретились, так как в период избирательной кампании в первую Думу Гессен был исключен из списка избирателей в связи с привлечением к суду за «антиправительственную деятельность», а дальше запрет баллотироваться был наложен уже на Набокова. Гессен же успешно избрался во вторую Думу и занимал там пост товарища (заместителя) председателя фракции кадетов. Милюков пытался сделать Гессена руководителем фракции, но из этого ничего не получилось – из-за чрезмерной наивности и доверчивости прекрасного Иосифа.
Активность Набокова в те годы поражала. Совмещение преподавательской, чиновничьей и журналистской деятельности уже производят большое впечатление, но к этому добавляется и много чего еще. К примеру, с февраля 1899 года Владимир Дмитриевич активно участвовал в работе Русской группы Международного союза криминалистов. Название организации звучит внушительно, но на самом деле у организации не было ни рычагов влияния, ни даже подлинной программы. По сути, это был союз теоретиков, которые хотя и пытались ввести в уголовное право новые идеи и явления (суды для несовершеннолетних, условные наказания), в сухом остатке не добились ничего серьезного, да и добиться не могли, ибо организация эта была лишь собранием энтузиастов, едва ли облеченных реальной властью в своих странах. Набоков на съездах Русской группы выступал с речами, упирая на необходимость уважения прав осужденных и защиты от произвола администрации тюрем. В различных съездах и конгрессах Набоков в целом участвовал почти постоянно. Год спустя В. Д. поступил на службу по Ведомству учреждений императрицы Марии, являясь членом Попечительского комитета Елизаветинской клинической больницы.
Политическую карьеру Набоков начал уже в 1902 году, когда был избран в санкт-петербургскую городскую думу гласным, то есть членом собрания с решающим голосом (но это была не руководящая должность, до 1903 года там вообще не было председателя). Летом – осенью 1903-го Набоков принимал участие в создании политического «Союза освобождения», выступавшего за гражданские и политические свободы. Союз хотел добиться конституционной (запомним это слово) монархии, избирательного права и ряда других перемен в тогдашнем российском обществе, однако особых успехов не снискал. Но и до тюрьмы своих инициаторов и руководителей не довел, хотя опасения такие были, особенно когда речь заходила о мятежном журнале «Освобождение», издаваемом в Штутгарте и Париже Петром Струве. Там публиковались – под псевдонимами, впоследствии раскрытыми, – все видные политические деятели того времени, в том числе Набоков, Милюков, Бердяев и многие другие. Но обошлось. «Союз освобождения» прекратил свое существование в конце 1905 года (на его роспуск повлияли, пусть и не напрямую, события Кровавого воскресенья), когда была основана Конституционно-демократическая партия, которую также называли Партией народной свободы и «профессорской партией», имея в виду высокий образовательный и культурный уровень как рядовых членов, так и руководства (но и об этом мы скажем чуть позже).