Брак Павла Александровича и Александры Георгиевны считался удачным. Летом 1891 года, невзирая на семимесячную беременность великой княгини, супружеская чета отправилась погостить в подмосковное имение Ильинское, принадлежавшее брату великого князя, Сергею Александровичу, и его жене Елизавете Федоровне (урожденной немецкой принцессе Элле Гессен-Дармштадской, родной сестре российской императрицы Александры Федоровны). Трудно сказать, по какой причине, но молодой женщине в разгаре бала стало плохо, она впала в кому, и врачи буквальным образом извлекли из ее тела крошечного недоношенного младенца. Можно сказать, что он стал сиротой по матери еще до того, как увидел белый свет. Пролежав шесть суток в коме, двадцатилетняя молодая женщина скончалась, повергнув в глубокую депрессию своего мужа, который смог выйти из этого состояния лишь через пару лет.
Хотя все окружавшие практически были уверены в том, что Господь приберет к себе и эту младенческую душу, едва теплившуюся в слабеньком тельце, судьба распорядилась иначе. Присматривать за новорожденным племянником взялась Елизавета Александровна, обладавшая уже тогда некоторым опытом по уходу за больными. Младенца обложили в колыбельке ватой, постоянно согревали бутылками с теплой водой и постепенно выпестовали в здорового упитанного ребенка. Когда стало понятно, что теперь о нем безбоязненно могут заботиться кормилица и няньки, Павел Александрович забрал детей в Петербург. Там в его дворце под детей и их штат был отдан целый этаж. Нянек выписали из Англии, результатом стало то, что в возрасте шести лет они практически не знали ни слова по-русски и разговаривали только на английском языке.
Разумеется, воспитание малолетних детей меньше всего интересовало великого князя, отдававшего все свое время исполнению обязанностей по командованию Гвардейским корпусом. Дети обожали отца, но он ограничивался краткими ежедневными посещениями их детской, всего на несколько минут, утром и вечером. В конце концов, эти посещения стали все более нерегулярными. В 1896 году английских нянек отправили обратно на родину, а к детям приставили гувернантку Евдокию Джунковскую и несколько преподавателей, обучавших их разным предметам. В 1901 году Павел Александрович решил, что няньки и гувернантка слишком избаловали Дмитрия и его необходимо отдать под начало наставника, строгого мужчины, способного привить юнцу представления о долге и чести династии Романовых. Для сей цели был приглашен генерал Лейминг, уже побывавший в роли наставника одного из братьев императора Николая II. Излишне говорить, что лишенные родительского тепла дети росли чрезвычайно привязанными друг к другу. Лейминг взял под свое крыло и Марию, которая в результате такого воспитания предпочитала куклам оловянных солдатиков.