Переход к реализации плана Троцкого принес успех. 20 октября пал Орел, 29 октября красные вошли в Воронеж, 17 ноября был занят Курск, 12 декабря пал белый Харьков. Фронт Деникина оказался расколот на две части – казачью и добровольческую. В середине декабря конница Б.М. Думенко прорвалась в богучарском направлении, а Донская армия была вынуждена отходить за Донец. Для успешной борьбы с казачьей конницей красные создали во второй половине 1919 г. собственную стратегическую конницу.
К 5 (18) января 1919 г. соотношение казаков и добровольцев в боевом составе ВСЮР было следующим. Из 81 506 штыков и сабель на добровольцев приходилось 37,8 %, на горцев – 1,3 %, на казаков – 60,9 % (на донцов – 46,3 %, на кубанцев – 10,2 %, на терцев – 3,8 %, на астраханцев – 0,6 %)[570]. Таким образом, казаки в войсках Деникина к этому времени преобладали.
В начале 1920 г. белые отошли на Нижний Дон. Частные успехи белых в январе – феврале 1920 г., такие как разгром конницы С.М. Буденного и Б.М. Думенко под Ростовом и на Маныче, а также временное занятие Ростова 8–10 (21–23) февраля 1920 г., не переломили ситуацию. В марте 1920 г. белые отошли к Новороссийску и были прижаты к Черному морю. Плохо организованная новороссийская эвакуация стала одной из трагических страниц истории Белого движения. Войска перебрасывались в Крым. Не сумевшие эвакуироваться в Новороссийске донские части частично сдались, частично отошли вдоль черноморского побережья к Сочи и до мая 1920 г. были переброшены в Крым, где из них сформировали Донской корпус.
Кубанская администрация являлась наиболее оппозиционной в отношении командования ВСЮР в сравнении с администрациями других казачьих войск Юга России. 14 (27) июня 1919 г. в Ростове-на-Дону был убит один из лидеров самостийников председатель Кубанской рады Н.С. Рябовол. Это убийство было использовано кубанскими политиками для активизации пропагандистской кампании против белых. В смерти Рябовола обвинили деникинцев. Кубань получила поддержку со стороны враждебной белым Грузии. Парадоксальность ситуации заключалась в том, что у белых не было централизованного аппарата ведомства внутренних дел и стройной системы органов пропаганды, что позволяло кубанским самостийникам контролировать краевые органы и использовать их в своих целях. Таким образом, Деникин в какой-то степени стал заложником собственной несовершенной политической системы, предоставлявшей оппозиционерам, несмотря на военное время, трибуну и определенный административный ресурс. Кубанские политические деятели за спиной белого командования вели тайные переговоры с Грузией, Украиной, представителями Дона и Терека. Атаман А.П. Филимонов пытался лавировать, но такая политика не могла продолжаться бесконечно. Тем не менее Кавказская армия под командованием генерала П.Н. Врангеля, сформированная в основном из кубанцев, летом 1919 г. действовала очень успешно. Царицын и Камышин были взяты казаками с большими потерями, к сентябрю в некоторых полках оставалось всего по 70 шашек, однако армия сохранила дисциплину и боевой дух.