Окончив Александровское училище в августе 1890 году, юнкер Куприн был произведен в подпоручики и начал военную службу в 46-м пехотном Днепровском полку, расположенном в городке Проскурове Подольской губернии, неподалеку от границы с Австрией. Солдатская муштра, офицерские попойки и полное отсутствие духовной жизни в захолустье могли породить только уныние. Вместо привычной в училище жизни в коллективе, среди товарищей, наступает одиночество. Отрадой было лишь то, что Куприн продолжает писать и публиковать рассказы, посвященные, главным образом, армейскому быту. Летом 1893 года в журнале «Русское богатство» появилась его первая повесть «Впотьмах» — своеобразный гимн пессимизму, безверию в возможность существование счастливой жизни. Любовь оказалась лишь выдумкой, и ее итог — нервное истощение.
Тем же летом 1893 года Куприн приехал в Петербург поступать в Академию Генерального штаба, но экзамена не сдал. Надежды на скорую и блистательную военную карьеру исчезли. Позже Куприн любил рассказывать, что его не приняли в академию из-за драки с полицейскими чинами, учиненной им по дороге в Петербург — в Киеве. Скорее всего, он лукавил.
Летом 1894 года в чине поручика 24-летний Куприн вышел в отставку. На первых порах он поселился в Киеве, публикует мелкие заметки и рассказы не только в киевской прессе, но и в газетах Житомира, Самары, Ростова-на-Дону, Новочеркасска, Одессы — городах, которые часто посещает. Не получив никакой гражданской профессии, он зарабатывает на жизнь, временно устраиваясь грузчиком, кладовщиком, лесным объездчиком, землемером, корректором, псаломщиком, даже попытался освоить профессию зубного врача. Обладая удивительной наблюдательностью и отличной памятью, он впитывает в себя уникальные знания об особенностях профессий и психологии людей, что послужило источником дальнейшего творчества.
Правда, эмигрантский писатель Марк Алданов (кстати, в жизни редко встречавшийся с Куприным) считал утверждение, что Александр Иванович подрабатывал физическим трудом, «развесистой клюквой», уверяя, что он зарабатывал на жизнь исключительно литературной работой. Во всяком случае, Куприн пишет много, но за гроши, и часто разъезжает по России. Из-за недостатка культуры и литературных навыков его очерки и рассказы нередко оказываются традиционной душещипательной мелодрамой, изобилующей газетными штампами. В 1901 году он сам высмеял свое раннее творчество в очерке «По заказу».
Хотя Куприну и не хватало культуры, но у него был особый талант. Д.Н. Мамин-Сибиряк говорил: «А вот Куприн. Почему он большой писатель? Да потому, что он — живой. Живой он, в каждой мелочи жизни. У него один маленький штришок — готово: вот он весь тут, Иван Иванович… Кстати, он, знаете, имеет привычку настоящим образом, по-собачьи, обнюхивать людей. Многие, в особенности дамы, обижаются. Господь с ними, если Куприну это нужно». Тоже подметила Н.А. Тэффи: «Вы обратите внимание, как он всегда принюхивается к людям! Потянет носом, и конец — знает, что это за человек». Надо заметить, что и в описаниях природы у Куприна на первом месте — запахи.