Денис покинул Первопрестольную 15 августа и двигался на Кавказ со всей возможной поспешностью. Он быстро миновал Елец, Воронеж, Ставрополь, а на подъезде к Владикавказу пересел в седло и продолжил путь верхом, оторвавшись от сопровождавших его казаков и пехоты. Обгоняя очередной военно-почтовый караван, он встретил также спешившего назад в действующую армию Грибоедова, который предложил продолжить путь вместе в его дрожках. Впереди лежала Военно-грузинская дорога, двигаться по которой в одиночку и в мирное время было подобно самоубийству, потому оба несказанно обрадовались возможности продолжить путь вместе. К тому же общество такого собеседника, как Александр Сергеевич Грибоедов отвлекало Дениса от грустных мыслей. Ему не нравилось порученное дело, ведь карателем он никогда не был, хотя и понимал необходимость наказания преступников, совершивших цареубийство. Понимал он и то, что никто другой не справится с таким ответственным и деликатным делом лучше него.
Дорога сперва была довольно однообразная: равнина, по сторонам холмы. На краю неба видны вершины Кавказа, каждый день являющиеся выше и выше. Крепости, достаточные для здешнего края, со рвом, который любой взрослый человек перепрыгнул бы не разбегаясь, с заржавленными пушками, не стрелявшими со времен графа Гудовича, с обрушенным валом, по которому бродит гарнизон куриц и гусей. В крепостях несколько лачужек, где с трудом можно достать десяток яиц и кислого молока. День ото дня горы становятся всё ближе и, наконец, окончательно смыкаются у Дариальского ущелья. И вот уже скалы с обеих сторон стоят параллельными стенами. Здесь так узко, что не только видишь, но, кажется, чувствуешь тесноту. Клочок неба как лента синеет над головою. В иных местах Терек подмывает самую подошву скал, и на дороге, в виде плотины, навалены груды камней. Недалеко от Дариальского казачьего поста мостик смело переброшен через Терек. На нем стоишь как на мельнице. Мостик весь так и трясется, а река шумит, как колеса, движущие жернов. Против Дариала на крутой скале видны развалины крепости. Легенда гласит, что в ней скрывалась царица Дария, давшая ущелью своё имя. На самом деле «дариал» на древнем персидском языке значит ворота. По свидетельству Плиния, Кавказские врата, ошибочно называемые Каспийскими, находились здесь. Ущелье в те давние времена замкнуто было настоящими воротами, деревянными, окованными железом.