В 1935 году в КБ Яковлева был создан двухместный самолет первоначального обучения УТ-2, массово выпускавшийся с 1938 по 1948 год (было построено 7243 штуки) и ставший основным учебным самолетом в летных школах ВВС. Отмечалось, что «УТ-2 оправдал себя как учебный самолет, с которого курсанты легче, чем с У-2, переходят на УТИ». К концу 1935 года был также создан одноместный учебно-тренировочный самолет УТ-1, на который мог устанавливаться двигатель М-11 мощностью 100 л.с. или М-11Е в 150 л.с. и развивавший скорость свыше 200 км/ч. Этот самолет предназначался для применения на завершающем этапе обучения в летных школах и тренировки летчиков строевых истребительных частей.
С началом войны учебные машины Яковлева, кроме основного назначения, использовались преимущественно в качестве связных, однако предпринимались попытки и их боевого применения, в частности в качестве легких штурмовиков. В 1942 году в боевых действиях в составе двух полков ВВС Черноморского флота принимали участие более 30 самолетов УТ-1б, оснащенных двумя пулеметами ШКАС и направляющими четырех реактивных снарядов РС-82.
В том же 1942 году на базе УТ-2 создали ночной бомбардировщик. На четырех держателях могли подвешиваться четыре бомбы калибра 50 кг или две по 100 кг при одном члене экипажа или две 50-килограммовые бомбы при двух членах экипажа, рассматривалась также возможность применения реактивных снарядов РС-82. Оборонительное вооружение отсутствовало, точность бомбометания была невысокой. Как отмечалось по итогам испытаний, «прицельное бомбометание летчиком с предъявленной установкой прицела и бомбосбрасывателя невозможно. Бомбометание штурманом возможно, но очень затруднительно». УТ-2МВ не имел преимуществ перед У-2ВС, однако, по некоторым данным, около 80 машин было переоборудовано на сборочном авиазаводе № 600 в Китае.
В 1935 году, во время демонстрации УТ-2 на традиционном воздушном празднике на Тушинском аэродроме, состоялось и личное знакомство Александра Яковлева с Иосифом Сталиным. Молодой конструктор сумел не только привлечь внимание руководителя государства, но и на долгие годы завоевать его благосклонное отношение.
Необходимо отметить, что к числу выдающихся качеств А.С. Яковлева, помимо несомненного таланта инженера и настойчивости в достижении цели, относилось и умение представить свои достижения в наивыгоднейшем свете, чего так не хватало многим другим конструкторам. Заместитель С. Лавочкина С. Алексеев упоминал о эпизоде, произошедшем во время одного из совещаний у Сталина. В ответ на вопрос главнокомандующего, как конструкторам удалось добиться высокой живучести самолета ЛаГГ, Лавочкин ответил, что никаких специальных мер для этого не предпринималось. По окончании совещания нарком авиапромышленности Шахурин упрекнул Семена Алексеевича: «Эх ты… Если бы Сталин задал такой вопрос Яковлеву, он бы полчаса рассказывал – какие они умники».