Вероятно, еще до кончины Уиндхэма у его жены и Дизраэли уже появилась взаимная симпатия. Поэтому первые письма Бенджамина Мэри Энн, можно считать, были рассчитаны лишь на то, чтобы утешить ее. В частности, он пишет ей, что «она слишком молода, чтобы чувствовать, что жизнь кончена и дальше не будет никаких радостей». И заключает: «Я принадлежу к тем людям, которые чувствуют гораздо более глубоко, чем когда выражают это». А в июле Дизраэли уже открыто заявляет в письме, что «сильно ее любит». Скорее всего, это было почти откровенное предложение Энн стать его женой.
Можно предположить, что на первых порах во взаимоотношениях с Энн у Дизраэли преобладали не чувства, а расчет. В обществе ходили слухи, что муж оставил Мэри большое наследство, поэтому женихов у нее хватало. Для Дизраэли ее финансовое положение тоже имело важное значение. Однако есть основания считать, что Бенджамин мог найти более богатую невесту. Но тот факт, что он выбрал Мэри Энн, может означать, что помимо расчета, важную роль сыграли и чувства.
Когда биографы пишут об отношениях этой пары, то они приводят следующую строку из письма Дизраэли Мэри Энн: «Когда я впервые сделал Вам предложение, я действовал не под влиянием романтических чувств». И она это прекрасно осознавала, пытаясь быть осторожной. Ведь ей было уже 45 лет, а ему только 33 года. Она была не так обеспечена, как все предполагали. Тем не менее супруг оставил ей годовой доход в 4000 фунтов и приличный дом в лучшем районе Лондона – на Парк-Лэйн…
Но в феврале 1839 года случилось событие, которое едва не расстроило планы Дизраэли жениться на Мэри Энн. Причем виноватым был он сам. Он, объясняясь ей в любви, сделал это с явной театральностью. Но женщина неожиданно заявила, что его, вероятно, привлекает не столько она, сколько ее деньги.
Бенджамин очень возмутился и наговорил немало дерзостей. Энн же просто предложила покинуть дом. И буквально в тот же день Дизраэли написал ей большое письмо, изложив в нем всю глубину своих к ней чувств. А закончил он свое послание уверенными фразами, что Мэри Энн вскоре пожалеет о том, что отвергла его. Но это могло означать, что отношения между ними прерываются.
Мэри Энн с ответом не задержалась и пригласила его вернуться, утверждая, что он ее неправильно понял. К этому времени Дизраэли уже был влюблен в Энн, и она это хорошо понимала. Впоследствии она призналась подруге, что еще до женитьбы она догадывалась о чувствах Дизраэли и заметила это «еще при жизни мужа». «Он явно был привязан ко мне, – говорила Мэри Энн, – хотел сделать предложение, но его смущала разница в нашем материальном положении. Однажды он провел со мной некоторое время, но так и не заговорил о сути дела. Я сама двинула дело вперед, положив свою руку на его руку и сказав: “Почему бы нам не соединить свои судьбы вместе?” И так получилось, что мы были помолвлены».