Д. С. Мережковский в работе «Гоголь и черт» (1906) довольно точно охарактеризовал Чичикова: «Странствующий рыцарь денег, Чичиков кажется иногда в такой же мере, как Дон Кихот, подлинным не только комическим, но и трагическим героем, «богатырем» своего времени. «Назначение ваше – быть великим человеком», – говорит ему Муразов. И это отчасти правда: Чичиков так же, как Хлестаков, все растет и растет на наших глазах. По мере того как мы умаляемся, теряем все свои «концы» и «начала», все «вольнодумные химеры, наша благоразумная середина, наша буржуазная «положительность», Чичиков, кажется все более и более великою, даже прямо бесконечною».
А философу Н. А. Бердяеву в статье «Духи русской революции» (1918) образ Чичикова показался вечным свойством русского характера, некой дурной бесконечностью, способной омертвлять самые благие начинания: «По-прежнему Чичиков ездит по русской земле и торгует мертвыми душами. Но ездит он не медленно в кибитке, а мчится в курьерских поездах и повсюду рассылает телеграммы. Та же стихия действует в новом темпе. Революционные Чичиковы скупают и перепродают несуществующие богатства, они оперируют с фикциями, а не реальностями, они превращают в фикцию всю хозяйственно-экономическую жизнь России. Многие декреты революционной власти совершенно гоголевские по своей природе, и в огромной массе обывателей они встречают гоголевское к себе отношение. В стихии революции обнаруживается колоссальное мошенничество, бесчестность как болезнь русской души. Вся революция наша представляет собой бессовестный торг – торг народной душой и народным достоянием. Вся наша революционная аграрная реформа, эсеровская и большевистская, есть чичиковское предприятие. Она оперирует с мертвыми душами, она возводит богатство народное на призрачном, нереальном базисе. В ней есть чичиковская смелость».
По свидетельству А. М. Бухарева, на его вопрос, «оживет ли, как следует, Павел Иванович», Гоголь, как будто с радостью, подтвердил, что это непременно будет, и оживлению его послужит прямым участием сам царь, и первым вздохом Чичикова для истинной прочной жизни должна кончиться поэма».
Андрей Белый в «Мастерстве Гоголя» утверждал, что «Чичиков – безроден: вышел ни в отца, ни в мать (мелкопоместных дворян), а в прохожего молодца, по уверению тетки; «прохожий молодец» и соблазнил его, как Петруся, червонцами; внутри пресловутого ларчика был потайной ящик для денег, выдвигавшийся незаметно… позднее является «прохожий молодец», – Басаврюк, как отец-благодетель; он учит уму-разуму: в науке наживы; и то – Костанжогло; Гоголь не узнал в нем своего «нечистого», вынырнувшего из первой фазы (творчества. –