Брака этого ещё раньше мог желать и сам Симеон, предложение от союзника Олега, с которым они, вероятно, имели личное знакомство, и давнего противника досаждавших Болгарии угров и ромеев было весьма кстати.
Но почему же тот или иной Олег на дочери Симеона женил не старшего, а младшего из этих двух братьев?
Это могло произойти в том только случае, если Асму(н)д уже был с кем-то «помолвлен» (в случае Вещего Олега) или уже даже был женат (в случае сватовства Олега II).
Мы считаем, что, когда Олег II пошёл на Киев и взял «в провожатые» молодого Игоря, он мог преследовать вполне прагматичную политическую цель: династический брак пасынка с дочерью болгарского царя Симеона Великого, поскольку Асмунд был уже «занят в Новгороде».
У Симеона было по меньшей мере две дочери от брака с Мариам Сурсувул (Сурсупал) – одну из них, соответственно, окрестили Олёною (Еленой), хотя мать могла называть дочерей и армянскими именами. В болгарских публикациях на тему дочерей Симеона нам эти имена встречались, но не будем запутывать повествование ещё и этим обстоятельством.
В 913 году, как известно, он выдвинул условие будущего брака одной из своих дочерей и малолетнего Константина VII, родившегося в 905 году.
Вряд ли дочь, которую Симеон хотел выдать замуж, могла быть рождена ранее 903–905 годов (не в обычаях тех веков, чтобы будущая невеста была намного старше жениха) и позднее 910-го (поскольку в 927 году от неё предстоит родиться Святославу Игоревичу).
Словом, ничто не мешало Олегу-Одду около 907 года сватать за малолетнюю Олёну/Ольгу своего малолетнего сына Херрауда II/Игоря в дипломатической игре с Симеоном, которая тянулась вплоть до ухода Вещего Олега в 913 году. Ничто не мешало даже ранее сватать и старшего сына Асмунда/Олега, что логичнее!
Поскольку Олег Вещий исчез «за морем», а в Киеве свершился переворот, Симеон прагматично решил стать тестем уже византийского дома.
События развивались следующим образом. Симеон ждал лишь повода к новой войне с Империей, не переставая лелеять мечту о превращении Константинополя в столицу огромной Балканской державы.
«И повод вскоре представился. Сменивший Льва VI на византийском престоле его ничтожный и развратный брат Александр оскорбил и отослал ни с чем болгарских послов, требовавших очередного взноса дани. Этот безрассудный поступок правившего всего один год и умершего в 913 г. Александра дорого обошелся Византии. Планам Симеона благоприятствовало и то, что после смерти Александра в регентском совете при малолетнем императоре Константине VII Багрянородном, сыне Льва VI, не было единства, а в столице и в провинциях империи вспыхивали мятежи знати, недовольной новым правительством.