С самого начала главной трудностью миланского филиала было стремление излишне полагаться на одного клиента: двор герцога. Больше полувека назад немецкий историк Генрих Зивекинг верно оценил ситуацию, заявив, что компания Медичи в Милане была главным образом поставщиком и банкиром двора. Пиджелло Портинари прекрасно понимал, какие ограничения накладывает на него отсутствие альтернативы, лишая его свободы действия: ему, как он докладывал старшим партнерам, приходилось изо всех сил стараться, «поскольку небольшое количество дел здесь всецело зависит от Великого герцога». Далее он писал: «…но, если не будет прибыли, возможно, не будет и расходов, по крайней мере, мы на это надеемся». Конечно, он принимал желаемое за действительное.
За пределами двора и кружка придворных в Милане почти не было спроса на предметы роскоши, которыми торговал миланский филиал. Так, когда старшие партнеры спросили Пиджелло Портинари о возможности продать богатые парчовые ткани, управляющий ответил, что такой товар не найдет покупателей в Милане, за исключением Мадамы (герцогини), которая, однако, была весьма разборчивой и покупала только то, что приходилось ей по вкусу. Более того, ей не нравились такие парчовые ткани, как предлагали флорентийцы; следовательно, они стали бы залежалым товаром.
В области финансов положение было еще хуже из-за ограниченных возможностей для продуктивных инвестиций как на денежном рынке, так и в других местах. В результате миланский филиал снова вынужден был ссужать деньги придворным. Вместо того чтобы развивать деловые начинания, такие займы поощряли рост потребления или финансировали подвиги кондотьеров. С точки зрения банкира, подобные займы были опасны тем, что средства изымались из обращения. Дело в том, что правители, как правило, платили по обязательствам, срок которых подошел, влезая в долги и не погашая старые. Поэтому долги росли и накапливались: чтобы вернуть хоть что-то, кредитор вынужден был давать в долг до тех пор, пока у него не заканчивались деньги и он не доходил до последней черты.
Пиджелло Портинари применил все свои дипломатические таланты, стараясь убедить Франческо Сфорцу не превышать лимит, установленный Козимо. Но все его усилия оказались тщетными. К 1467 г. долг Сфорцы вырос примерно с 53 тыс. дукатов, цифры, которая фигурирует в балансе от 24 марта 1460 г., до фантастической суммы в 179 тыс. дукатов, из которых 94 тыс. дукатов дали под обещание будущих налоговых поступлений – они должны были попасть в казну в 1467 и 1468 гг. Еще 64 тыс. дукатов были выданы под залог драгоценностей, хранившихся в венецианском филиале, а 21 тыс. дукатов не была обеспечена никакими особыми гарантиями. В своем отчете Пиджелло объясняет, что Медичи попали в такое трудное положение не из-за новых займов, а из-за общего моратория, последовавшего после смерти Франческо Сфорцы (8 марта 1466 г.). Если бы не это непредвиденное обстоятельство, считал Пиджелло, дело удалось бы разрешить ко всеобщему удовлетворению. Однако в течение следующих нескольких месяцев разрешить дело не удалось. 11 апреля 1468 г. Пиджелло в своем ежегодном отчете в штаб-квартиру пришлось признать, что дела в миланском филиале идут «как обычно», то есть филиал теряет деньги вместо того, чтобы приносить прибыль. Несмотря ни на что, он ожидал большой прибыли после «сокращения в соответствии с нашими целями». Он намекал на политику экономии, которую в то время продвигал ставший во главе компании Пьеро де Медичи.