Как обычно, Риньери да Рикасоли снабдили письменными инструкциями, в которых разъяснялась цель его поездки и делались различные предложения по тому, как лучше воплотить указанную цель в жизнь. По мнению Лоренцо Великолепного, филиалом в Брюгге плохо управляли. Риньери да Рикасоли предстояло решить, что делать: провести реорганизацию или ликвидировать филиал. Видимо, ущерб восстановлению не подлежал. Как понял Лоренцо, главным источником бед стало то, что филиал в Брюгге был обременен долгами лондонского филиала. В результате Брюгге выплачивал проценты по долгам или производил обмен на занятые средства, не получая соответствующего дохода от инвестиций. Самой срочной задачей, по мнению Лоренцо, было вытащить филиал в Брюгге из долгов, чтобы сократить сокрушительное бремя затрат на уплату процентов. С этой целью Риньери снабдили небольшой суммой наличными и переводными векселями на Брюгге и Лион примерно на 20 тыс. дукатов. Однако пользоваться ими он мог только в крайнем случае.
Достигнув места назначения, Риньери да Рикасоли должен был первым делом провести общую ревизию бухгалтерских книг, особенно libro segreto, дабы оценить финансовое положение филиала в Брюгге. Чтобы заручиться поддержкой Фолько д’Адоардо Портинари и Бернардо Мази, двух факторов, которые управляли делами в Брюгге, пока Томмазо Портинари находился в Милане, им велели во всем подчиняться Рикасоли, как если бы он был самим Лоренцо Великолепным. Далее, необходимо было уделить первостепенное внимание сокращению задолженности Брюгге перед другими филиалами Банка Медичи, особенно венецианским и лионским: Брюгге надлежало переводить туда деньги, а не занимать их оттуда. Дело дошло до того, что лионский филиал начал опротестовывать векселя, выписанные в Брюгге. Услышав об этом инциденте, Лоренцо был крайне недоволен, «так как он ценил свою честь больше всего золота в мире». Наверное, именно это Лоренцо упускал из виду или понимал не до конца. Из-за неблагоприятного торгового баланса с Италией на биржу почти не поступало переводных векселей на Венецию. Следовательно, банки в Брюгге копили задолженности в Италии, следуя общей тенденции.
Из-за пробелов в сохранившейся переписке нам точно не известно, что происходило в следующие месяцы. Можно с уверенностью предположить, что Томмазо Портинари спешно покинул Милан, как только услышал, что Рикасоли взял на себя бразды правления в Брюгге, сует нос в его бумаги и роется в его документах. Рикасоли сразу же начал переговоры о разрыве партнерства с Медичи, но Портинари проявил несговорчивость и уверял, что Рикасоли недооценивает активы и финансовое положение Брюгге не настолько плохо, как он изображает. Поскольку Портинари был убедителен, он даже уговорил Рикасоли, чтобы тот сам предложил продлить партнерские отношения с Медичи. Естественно, Лоренцо Великолепный и слышать ничего не желал. В письме от 29 июля 1480 г. Рикасоли получил безапелляционный приказ достичь урегулирования, по которому существующие связи между Медичи и Портинари будут расторгнуты.