Портинари не только осаждали кредиторы; у него возникли трудности и с вероломными служащими. Правда, он первый подавал им дурной пример, уклоняясь от контрактов и порождая путаницу, которая вела к бесконечным судебным тяжбам. Одним из виновников стал фактор Бернардо Мази, который несколько лет мошенничал в расчетах с Португалией. Скорее всего, он состоял в сговоре с Карло Мартелли. Мази арестовали и допросили с пристрастием, но так и не заставили признаться во всех его преступлениях; в результате Портинари так и не удалось доказать свою правоту, потому что документы, содержавшие нужные сведения, таинственным образом исчезли из конторы в Брюгге. Еще один похожий случай связан с Фолько д’Адоардо Портинари, который, служа под началом Портинари, также мошенничал – торговал от своего имени. Хотя он был родственником, его арестовали, и с октября 1487 г. до апреля 1488 г. он сидел в тюрьме, несмотря на протесты его братьев, Алессандро и Джованни, которые раньше во всем поддерживали Томмазо. Возможно, именно этот поступок породил раскол в семье Портинари.
Доведенный до отчаяния многочисленными невзгодами, сам Томмазо утратил всякое понятие о порядочности в делах и без всяких угрызений совести выманивал деньги или скрывался от кредиторов. В 1494 г., после изгнания Медичи из Флоренции, он поспешил потребовать у хранителей их имущества 15 445 флоринов, которые якобы отняли у него при заключении соглашения с Рикасоли. Его просьба была исполнена 24 декабря 1498 г., но деньги удержали в счет 17 500 флоринов, которые коммуна вынуждена была заплатить Гийому Бишу, когда Флоренцию оккупировали французы. Портинари постигло очередное разочарование!
К счастью для Томмазо Портинари, ему удалось устроиться на дипломатическую службу. Наверное, ему было предназначено судьбой быть дипломатом, а не купцом. В 1487 г. Максимилиан Австрийский отправил его послом к Лодовико Моро, регенту Милана, предположительно для переговоров о формальном утверждении в должности правителя этого герцогства. Томмазо воспользовался возможностью посетить Флоренцию и помирился с Лоренцо Великолепным. Он не боялся кредиторов, так как его защищали охранная грамота и дипломатический статус. В 1489 г. сам Лоренцо Великолепный отправил Портинари вместе с Кристофано Спини, его бывшим партнером, посланником в Англию для обсуждения условий торгового перемирия. По условиям этого перемирия в Пизе учреждался Средиземноморский рынок для английской шерсти – удар, направленный против венецианцев. Кроме того, мирный договор решал судьбу Саутгемптона как порта захода всех галер