Джованни ди Биччи де Медичи умер 20 февраля 1429 г. Скорее всего, после 1420 г., из-за ухудшения здоровья и упадка сил, он постепенно отходил от дел, передав управление банком в руки Козимо. Козимо был старшим и способнейшим из двух его сыновей. Джованни ди Биччи поступил дальновидно; он посвятил своего преемника во все тайны предпринимательской деятельности и хорошо подготовил к руководящему посту. Хронист Джованни Кавальканти сообщает, что умирающий Джованни ди Биччи произнес перед сыновьями и членами семьи предсмертную речь, полную дружеских советов о том, как вести дела и заниматься политикой. Историки подвергают сомнению подлинность этой речи на том основании, что на смертном одре едва ли можно произносить проповеди. С другой стороны, Джованни Кавальканти наверняка был хорошо осведомлен о том, что происходило в доме у Медичи, поскольку он доводился им родственником. Он был племянником Джиневры Кавальканти, жены Лоренцо ди Джованни. Может быть, хронист немного приукрасил речь для литературности, и все же она производит впечатление подлинной. Кроме того, вполне правдоподобно, что Джованни ди Биччи, чувствуя приближение конца, собрался с силами и дал сыновьям последнее наставление, призвав их жить дружно. Его желание было исполнено. Как известно из истории, Козимо и Лоренцо работали рука об руку, и последний всегда слушался брата. Как и следовало ожидать, умирающий Джованни призывал сыновей вести дела разумно и осторожно, избегать политических интриг и сторониться Палаццо Веккио, если только их не зовут туда для консультации.
Судя по тому немногому, что известно о характере Джованни ди Биччи, он был человеком спокойным – на портрете его лицо выглядит довольно меланхоличным, – но за его непритязательной внешностью скрывались сообразительность и активность. Хотя он не принадлежал к числу признанных ораторов, он всегда давал здравые советы, обладал сдержанным чувством юмора и иногда делал остроумные замечания. Прежде всего он был предпринимателем, который чуждался политики. Тем не менее, по флорентийской конституции, он вынужден был занять государственный пост, когда его имя вытащили из мешка для голосования. Несколько раз он становился главой корпорации, а в 1421 г. на полагавшийся по обычаю срок в два месяца стал гонфалоньером справедливости. Но политических амбиций он не питал, и почетные должности не слишком много для него значили. Успех его банка, конечно, возбуждал зависть у правящей клики, куда входили несколько его конкурентов, но Джованни ди Биччи каким-то образом удавалось избегать открытых столкновений.