Милица оставила после себя монастырь Любостыню, расположенный, по преданию, на том месте, где она в день святого Стефана Первомученика впервые встретилась со своим будущим супругом. Прославленный зодчий Раде Бороевич большое внимание уделил внешнему декору однокупольной церкви, с вписанным в основание крестом. На западной стороне храма – притвор. Расписывал церковь Макарий. Князь Лазарь покоится в Раванице, а княгиня Милица вместе с вдовой Углеши монахиней Евфимией – в Любостыне.
Деспот Стефан Лазаревич возвёл в 1407–18 гг. монастырь Манасию (Ресаву), посвящённый Святой Троице. Обитель, представляющая собой самый крупный памятник моравской школы, окружена мощными стенами и башнями. Центральный купол расположен на высоте 25 метров. Монументальные росписи изображают многочисленных святых воинов, что соответствовало неспокойному времени.
К наиболее значительным памятникам периода существования сербского деспотства относятся храмы монастырей Каленич и Врачевшница – задужбины протовестиария Богдана и вельможи («челника») Радича.
Знатный род Страцимировичей-Балшичей оставил «задужбины» на побережье и островах Скадарского озера: монастырь Богородицы на острове Старчево (до 1378 гг.), храм Пречистой Богородицы Краинской (начало XV в.), церковь Богородицы на острове Морачник (около 1417 г.), храм Св. Георгия на Горице и там же храм Святой Богородицы (1439 г.). В конце XV в. правитель Зеты Иван Црноевич в г. Цетинье рядом со своим дворцом возвёл и Цетинский монастырь, в котором его сын Джурадж и монах Макарий устроят первую книгопечатную мастерскую, где будет напечатан Октоих-пятигласник.
Облик сербской средневековой архитектуры предопределили следующие стили: рашский, в котором отражено византийское и западное наследие; сербско-византийский (косовско-метохийская школа), в котором построены «задужбины» Милутина; моравская школа, воплощающая влияние двух вышеперечисленных стилей и хиландарской школы. В декоре наблюдаются элементы малоазиатского и армянского происхождения.
Средневековье – время расцвета сербской живописи. Феодосий пишет, что святой Савва строителей приглашал из Греции, а художников из Константинополя. И это не обязательно были греки, так как известно, что в Солуне трудились и живописцы-сербы. Фрески Милешевы, над которыми работали мастера Димитрий, Феодор и Георгий, написаны в стиле солунской школы. Кроме того, просматривается и влияние итальянской настенной живописи того времени.
Богородицу Левишскую возвёл протомастер Никола, которому принадлежит авторство многих памятников периода правления короля Милутина. Расписал храм Астрапа, в своей работе ориентировавшийся на образцы константинопольской придворной школы живописи. Над фресками Дечан работали многие, но в истории осталось только имя «грешного Срджа с Приморья». Специалисты по сербскому средневековому изобразительному искусству отмечают способность отечественных мастеров к восприятию как восточного, так и западного (в первую очередь, венецианского и болонского) влияний. Комбинация получилась оригинальной – без итальянской наивности и византийской статичности. Тематика изображений позаимствована из Старого и Нового Завета с Апокалипсисом. В монастырях можно обнаружить живописные образы ктиторов, а также бытовые сцены, служащие деталями библейских сюжетов.