Жизнь перед восстанием и выбор верховным вождём. Хотя Свиштовским миром 1791 г. была провозглашена общая амнистия для всех сербов, воевавших против турок на стороне Австрии, Карагеоргий, как и большинство добровольцев и гайдуков, не сразу демобилизовался, а остался гайдуковать по западной Сербии вплоть до 1793 г., когда был принят ферман об административных, судебных и налоговых привилегиях для сербов Белградского пашалыка, пользовавшихся в этих сферах определённым самоуправлением. Во время своего гайдучества Карагеоргий возглавлял отряд, в котором воевали и некоторые будущие известные воеводы Первого сербского восстания. В 1793 г., после семилетнего изгнания, Карагеоргий вернул семью из Срема в Шумадию и обосновался в городке Топола. Время порядка и мира в Белградском пашалыке с 1792 по 1801 г. в основном связывалось с управлением Хаджи Мустафы-паши, прозванного даже «сербской матерью». В годы его власти сербы на основании ряда ферманов (1793 г., 1794 г., 1796 г.) получили самоуправление на уровне нахий. Это был самый мирный период в жизни Карагеоргия. Тогда будущий сербский вождь отошёл от прежнего образа жизни, стал заниматься домом, полевыми работами и пограничной торговлей свиньями с Австрией. Сметливость и деловая бережливость позволяла ему увеличивать свой достаток. В историографии отмечено, что в то время Белградский пашалык был, может быть, единственным краем Оттоманского царства, который имел позитивное внешнеторговое сальдо. Через Белград в Австрию вывозилось за год где-то между 160 и 220 тыс. свиней и около 4 тыс. голов рогатого скота. Относительная безопасность, хорошие условия хозяйствования и почти идеальные природные условия – плодородная земля, обилие воды и мягкий умеренно-континентальный климат – содействовали быстрому росту населения Белградского пашалыка во времена, предшествовавшие Первому сербскому восстанию.
В этот же период Карагеоргий иногда, как и другие сербские мужи, воевал на стороне белградского визиря Хаджи Мустафы-паши, который боролся против мятежного видинского визиря Пазван-оглу. Сербы из Белградского пашалыка получили разрешение формировать ополчение под началом собственного воеводы. Среди них был и Карагеоргий. Участие в боях на стороне белградского паши дало ему возможность приобрести значительный боевой опыт.
Убийство Хаджи Мустафы-паши в 1801 г. показало всю хрупкость сербских привилегий. Весь порядок, в том числе и в сфере самоуправления, в мгновение ока исчез в янычарских беззакониях и насилиях. Однако многолетний опыт жизни в условиях полу-автономии, когда туркам было запрещено заходить в сёла, находившиеся под управлением своих кнезов, только поддерживал свободолюбивый дух сербов, их стремление к полному освобождению от рабства. В народной поэзии через образ славного кнеза Илии Бирчанина описывается жизнь сербов в Белградском пашалыке в условиях автономных льгот: