Новый Орлеан был самым колоритным местом в тогдашней Америке, где буквально из воздуха делались состояния, которые затем, случалось, просаживались за одну ночь в карточной игре или терялись в рискованных морских предприятиях. Здесь находили пристанище путешественники, торговцы, авантюристы, коммерсанты. На рынках Нового Орлеана продавались пряности из Китая и тиковое дерево из Африки, китовый жир из Северной Атлантики и ром из Ямайки. Отсюда вверх по реке Миссисипи протянулись пароходные линии, столь ярко описанные Марк Твеном и Майн Ридом. Здесь не слишком интересовались религиозной принадлежностью, и человек с умом и способностями мог рассчитывать на удачу.
Основанный французскими колонистами в 1718 году, город был назван в честь герцога Филиппа Орлеанского, тогдашнего регента Франции при малолетнем Людовике XV. На протяжении последующих ста лет город переходил от французов к испанцам и обратно, что обусловило своеобразие его культуры. Правительство Наполеона продало Соединенным Штатам огромные территории Луизианы в 1803 году. Но еще долго европейцы, посещавшие город, не могли отделаться от ощущения, что находятся в Старом Свете. Узкие улочки Нового Орлеана, застроенные домами французского типа с черепичными крышами и узорчатыми балконами, служили прекрасным обрамлением цветущей утонченной культуры выходцев из латинских земель.
Все это совсем не походило на пуританский Йель: иллюзию южного города Франции усиливали наряды и манеры женщин, а также особый «раблезианский» дух Нового Орлеана. Здесь не закрывались по воскресеньям лавки, салоны и увеселительные заведения. Ни в одном американском городе не существовало в те годы такого обилия частных театров, казино и притонов. Новый Орлеан даже не пытался скрыть свои пороки: здесь любили, танцевали и дрались на дуэлях.
Бенджамин, поселившийся в крошечной каморке, поначалу перебивался случайными заработками — от нескольких дней до нескольких недель. В конце концов, он нашел не слишком хорошо оплачиваемую, но постоянную работу в одной из нотариальных контор. Тут он впервые познакомился с основами делопроизводства, ведения бизнеса, страхования имущества. Ему предстояло изучить не только американское законодательство, но и действовавшее в Луизиане римское право в виде старинного испанского законодательства и французского Гражданского кодекса. Молодой человек, схватывавший на лету сложности коммерческого права, мог вполне рассчитывать на успешную юридическую карьеру. Пока же приходилось подрабатывать репетиторством в зажиточных семьях Нового Орлеана.