О детских годах Станкевича известно, к сожалению, не так много. И тем не менее сохранившиеся в Государственном архиве Воронежской области документы, исторические «раскопки» местных краеведов А. Н. Акиньшина, А. И. Гайворонского, В. Ф. Бахмута, А. Н. Кряженкова, О. Г. Ласунского, других исследователей, письма самого Станкевича, а также воспоминания его младшей сестры А. В. Станкевич, брата А. В. Станкевича позволяют узнать о будущем поэте и философе не так уж и мало.
Николенька был любимцем не только родителей, братьев и сестер, но и всей дворовой прислуги. Это был мальчик веселый, здоровый, общительный и необычно резвый. Приглядывали за ним и занимались его воспитанием не завозные гувернеры, как было принято в дворянских семьях, а няня Зиновьюшка, дворовый дядька Иван и, безусловно, родители. С крестьянскими ребятишками он играл в индейцев и войну, ловил в заводях и на быстрине Тихой Сосны окуней, головлей, щук и сомов. Любил Николенька, как и всякий ребенок, попроказничать.
Однажды, стоя на балконе удеревского дома, он увидел внизу на крыльце отца, который задушевно беседовал с почтенным купцом, обладавшим лысиной необыкновенного размера. Лысина эта тут же привлекла внимание Николеньки, и он никак не мог удержаться от соблазна плюнуть на нее сверху, что вскоре и исполнил, к ужасу купца и к огромному удивлению отца.
В другой раз резвость непоседливого паныча обернулась трагедией — сгорел родительский дом, а по некоторым сведениям, даже вся деревня. Пожар случился в жаркий июльский день, когда Николенька, стреляя из детского ружья, попал в соломенную крышу дома. Попавшая искра тлела незаметно, а вспыхнувшее пламя быстро охватило весь дом, который в одночасье сгорел дотла. Целый день не могли отыскать мальчика: он убежал в соседнюю рощу и собирался там остаться жить, как дикий человек.
Уже будучи девятнадцатилетним юношей, Станкевич вспоминал: «19 июля 1832 года, село Удеревка. Знаменитое число! Сегодня ровно одиннадцать лет, как я сжег деревню…»
На месте сгоревшего дома отец мальчика вскоре построил новый, по составленному им самим проекту — «очень поместительный, с широкими балконами», двухэтажный, с мезонином и под железной крышей. Дом был деревянный, в стиле провинциального ампира. Он был оштукатурен и выкрашен белой краской. У входа в дом лежали три старинные бронзовые пушки, привезенные в подарок отцу Николеньки кем-то из его полковых товарищей из заграничного боевого похода. Внутри дома имелись гостиная, столовая, бильярдная, детские, спальни — всего девять комнат. У хозяина дома был большой кабинет с подобающей обстановкой — письменным столом, креслами, диваном, книжным шкафом. Стены украшали картины, написанные художником из домашней прислуги. Когда приезжали гости, старший Станкевич с гордостью подчеркивал: