Круг чтения Лоуренса в основном касается Средних веков, от деталей костюма до поэзии и романов о Ричарде Львиное Сердце, а в особенности — стратегия и военная архитектура. Летом 1908 года он предпринимает длинный велосипедный тур в 2400 миль по Франции (он уже путешествовал по Франции на велосипеде, когда ожидал результатов экзамена) с целью изучения и фотографирования средневековых замков и укреплений. Он посещает Шато-Гайяр, Пьерфон, Куси, Провэн, Везлэ, Турнон, Крюссоль, Арль, Эгморт, Ним, Каркассон, Тулузу, Корд, Кагор, Орлеан, Шартрез, и с каждого из этих мест шлет домой длинные описательные письма — уже зная, что они должны лечь в основу его дипломной работы, которая будет называться «Влияние крестовых походов на европейскую средневековую военную архитектуру до конца XII века».
Однако для полной завершенности его диплома не хватает замков, оставленных крестоносцами на Святой Земле, и как-то в разговоре с научным руководителем всплывает мысль — почему бы не посетить Восток, хотя бы с целью обнаружить, кто у кого заимствовал идеи, крестоносцы или арабы? Лоуренс приходит с этим предложением к хранителю оксфордского музея Эшмолин, Дэвиду Джорджу Хогарту. Тот относится к идее скептически: слишком жарко, не сезон, к тому же понадобятся деньги, проводник и слуги, чтобы везти палатку и багаж. «Я собираюсь идти пешком», — заявляет студент видному археологу и путешественнику. «Европейцы пешком по Сирии не ходят, — замечает Хогарт, — это совсем не безопасно и не приятно». «Ну, а я пойду», — слышит он в ответ.
Переубедить упрямца не в силах даже Чарльз Доути, один из самых знаменитых путешественников по Востоку своего времени, которому Лоуренс пишет по совету Хогарта и получает ответ: «И речи быть не может о долгих дневных переходах, даже для человека осторожного и знающего местность. Это земля нищеты, где европейца ждет мало хорошего». Он отвечает Доути: «Моя прогулка обещает быть даже интереснее, чем я ждал; к счастью, у меня есть несколько месяцев, чтобы ее обдумать», а затем начинает брать уроки арабского и штудировать сочинение Доути «Путешествия по Аравии Пустынной», которое станет для него своего рода библией.
18 июня 1909 года Томас Эдвард Лоуренс покидает Англию с фотоаппаратом, револьвером, парой носков, сопроводительным письмом для турецких властей от лорда Чемберлена и несокрушимой верой в восточное гостеприимство. 7 июля он высаживается в Бейруте, идет по Палестине, переходит Иорданскую долину, затем в Назарет, потом возвращается в Бейрут, добирается до Триполи и, наконец, до Алеппо. Действительно, гостеприимство и любопытство одерживают верх над предубеждениями местного населения; путешествующий студент делит с ними кров и пищу (иногда — бесплатно), удивляя их своим фотоаппаратом и странной идеей путешествовать пешком в одиночку, проходит в среднем двадцать две мили в день, осматривает средневековые замки, рисует, фотографирует и пишет домой: «Здесь я араб в своих привычках». Только под конец путешествия у него все-таки украли фотоаппарат, а через несколько дней в деревне на Евфрате бродяга подстерег его, оглушил и ограбил, хотя после должного бакшиша властям украденное удалось вернуть. Учитывая, что денег осталось мало (чтобы обеспечить себя, ему пришлось несколько дней подрабатывать контролером на погрузке угля в Порт-Саиде), а ботинки в буквальном смысле развалились на ногах, Лоуренс возвращается в Англию. Но дело сделано — он заболел Востоком. Теперь он может подписаться под словами Доути: тот, кто однажды видел пальмы и палатки из козьей шерсти, уже не будет прежним.