Его ораторский талант в полной мере развернется во время Второй мировой войны. А в начале 1930-х годов он активно читает лекции, путешествуя по всему миру, и пишет, пишет, пишет… В многотомном повествовании под названием «Мировой кризис», посвященном Первой мировой войне, он впервые публикует некоторые документы и с присущим ему юмором рассуждает об истоках и последствиях исторических событий и своей роли в них. Автобиография «Мои ранние годы» приоткрывает новые грани его таланта – это настоящий приключенческий роман, от которого трудно оторваться. «Мальборо: его жизнь и время» представляет читателям Черчилля-историка. Впоследствии он обращается к анализу прошлого в «Великих современниках» и «Истории англоязычных народов». И каждая книга несет отпечаток личности самого Уинстона, его взглядов на жизнь, политику, исторические закономерности и так далее.
Корни необыкновенной плодовитости Черчилля лежали не только в энергичности его характера, но и в творческом методе, который он для себя изобрел. Книги он не писал, а диктовал, причем мог делать это в любое удобное для себя время, например лежа в ванной. Секретарь записывал все сказанное, оформлял в виде бумажного текста и возвращал Черчиллю. Тот перечитывал, вносил правки – и материал можно было отдавать в издательство. Только представьте себе, какой ясностью мысли и внутренней дисциплиной необходимо обладать, чтобы выдавать подобным образом сотни и тысячи страниц!
Биографы подсчитали, что в одном только 1934 году Черчилль написал пятьдесят статей для газет и журналов и произнес более двадцати речей. Нельзя не признать, что «пустынные» годы Уинстона были насыщеннее, чем самые бурные периоды жизни обычных людей.
Литературный труд стал в этот период главным источником его доходов. Черчилль всегда шутливо утверждал, что в жизни не стал бы писать, если бы пришлось делать это бесплатно. Ему не приходилось: издательства платили за его труды по высшему разряду. Аванс за биографию Мальборо, гонорары за три статьи и отчисления за последний том военных мемуаров в сумме оказались равны зарплате премьер-министра за два с половиной года. За «Историю англоязычных народов» он получил 20 тысяч фунтов!
Его основной досуг в этот период, помимо светских мероприятий и обустройства Чартвелла, составляла живопись. Рисовать Уинстон начал в 1915 году, когда приходил в себя после галлиполийского позора. Тогда же он убедился, насколько благотворное влияние на него оказывает это занятие, позволяя отвлечься от всех забот. Он рисовал в своем поместье, но предпочитал средиземноморское побережье с его яркими красками. Конечно, он не был столь же одаренным художником, сколь и литератором. В конце концов, один человек не может получить все! Его картины, однако, не были и ужасны. Нет нужды говорить, что они неплохо продавались еще при его жизни, а после смерти и вовсе стали цениться на уровне работ признанных мастеров.