Рабочий день Черчилля во время войны длился порой пятнадцать-шестнадцать часов. И он отнюдь не проводил эти часы в тиши кабинета. Он ездил по всей стране, посещал военные укрепления, заводы, жилые кварталы. Покидая Лондон, он отправлялся на Ближний Восток, или в Северную Африку, или в США на очередные переговоры с Рузвельтом. Биографы подсчитали, что с сентября 1939 года по ноябрь 1943 года «полковник Уорден» (это было кодовое имя Черчилля во время поездок) преодолел 180 тысяч километров и провел в морских путешествиях и на борту самолетов более 1000 часов. И все это время он продолжал анализировать положение на фронтах, принимал и отправлял депеши, диктовал письма. А ведь ему было уже далеко за шестьдесят. Откуда же он брал силы? Из ощущения своей избранности и причастности к историческим событиям, меняющим судьбу мира.
Снова и снова повторяя, что Британия должна сражаться на суше и на море, не помышляя об отступлении, Черчилль возлагал большие надежды на то, что рано или поздно ее поддержат и другие страны. Последовательный противник большевизма, Уинстон полагал, что нацизм представляет более серьезную опасность для цивилизованных народов, и в борьбе с ним был готов объединиться с кем угодно. Широко известно его высказывание, что если бы Гитлер вторгся в ад, то он, Черчилль, вступил бы в сговор с дьяволом.
В день начала операции «Барбаросса», 22 июня 1941 года, премьер-министр произнес очередную речь по радио, в которой подчеркнул, что теперь Россия и Соединенное Королевство на одной стороне, прежние разногласия должны быть забыты, а Советскому Союзу необходимо оказать всяческую поддержку.
Слова Черчилля не разошлись с делами. На протяжении следующих двух лет, несмотря на постоянную опасность, исходящую от немецких самолетов и подводных лодок, в Россию через Северное море непрерывно шли конвои с оружием, военной техникой, продовольствием и медикаментами. Кроме того, Уинстон делился со Сталиным разведданными о планах немецкого командования, касавшихся положения на Восточном фронте. Стремясь добиться доверия Сталина, Черчилль несколько раз летал в Москву. По вопросу открытия второго фронта в Европе, однако, британский премьер-министр пока ограничивался обещаниями – ресурсов на это не было.
7 декабря 1941 года Япония атаковала Перл-Харбор. США были вынуждены вступить в войну сначала с Японией, а затем и с Германией. В 1942 году СССР и Великобритания заключили договор о военном союзе, подкрепленный обязательством не заключать сепаратного мира. Надежды Черчилля сбылись: Британия больше не была одинока в борьбе с врагом. Она стала частью Великого Альянса (так называл сам Черчилль антигитлеровскую коалицию).