Джакомо Казанова. Художник А.Р. Менгс. 1760 г.
Вернувшись в Венецию, Казанова стал церковным юристом у адвоката Мандзони, а в январе 1741 года был посвящён в послушники патриархом Венеции. Примерно к этому времени относятся его первые любовные похождения.
В начале 1744 года Казанова устроился в Риме секретарём влиятельного кардинала Трояно Аквавивы д’Арагона (1696–1747). Казанова также помогал другому кардиналу, составляя для того любовные письма. Однако после очередного сексуального скандала кардинал Аквавива вынужден был отказаться от его услуг.
Тогда Казанова купил патент офицера Венецианской республики. Он вспоминал: «Моя униформа была белого цвета, с синим передом и серебряными с золотом эполетами… Я купил длинную саблю, и со своей изящной тростью в руке, в нарядной шляпе с чёрной кокардой, с бакенбардами и накладным хвостом вознамерился впечатлить весь город». Однако вскоре Казанова счёл своё продвижение по службе слишком медленным, а обязанности – скучными и уже в октябре 1745 года вышел в отставку. Он пытался профессионально играть в карты, но неудачно. В театре Сан-Самуэле попробовал себя в качестве скрипача. Он спас жизнь венецианскому сенатору Джованни ди Маттео Брагадину, которого хватил удар, когда он возвращался со свадебного бала в одной гондоле с Казановой. Они немедленно остановились, чтобы сделать сенатору кровопускание. Затем, уже во дворце сенатора, врач повторно сделал кровопускание и наложил на грудь больному ртутную мазь. Это привело к возникновению сильной лихорадки, и Брагадин стал задыхаться из-за вздувшейся трахеи. Уже был призван священник, так как смерть казалась неизбежной. Однако Казанова приказал, вопреки протестам присутствовавшего доктора, удалить ртутную мазь с груди сенатора и обмыть её холодной водой. В результате Брагадин выздоровел. Он счел Казанову своим спасителем, усыновил его и стал его пожизненным покровителем.
В январе 1749 года Казанова был обвинен в воровстве, богохульстве и чернокнижии и вынужден был бежать из Венеции. Удалясь в Парму, Казанова завязал трёхмесячный роман с француженкой, которую он называл «Генриеттой». По-видимому, это была самая сильная любовь, которую он когда-либо испытал. В 1749 году Казанова странствовал по Италии и, выиграв в карты много денег, в 1750 году отправился во Францию и добрался до Парижа.
По дороге в Лионе он стал членом масонского общества Шотландского устава, привлекшего его своими тайными ритуалами, и достиг в масонстве высшей степени мастера. Казанова так вспоминал об этом: «Именно в Лионе почтенный человек, с которым я познакомился в доме господина де Рошбарона, удостоил меня чести быть посвященным в возвышенные мелочи масонства. Я прибыл в Париж простым учеником; через несколько месяцев после моего приезда я стал компаньоном и мастером; последний, безусловно, высшая степень в масонстве по отношению ко всем другим степеням, которые я получил впоследствии». Он также присоединился к ордену Розы и Креста.