Вторым был Фрэнсис Дрейк, совершавший кругосветное плавание. В 1577 году королева Елизавета снарядила для него пять кораблей, которые вышли из Плимута с заданием всячески препятствовать торговле испанцев в Тихом океане. В 1580 году флагманский корабль Дрейка пристал к побережью Сьерра-Леоне. Дрейк возвращался из кругосветного путешествия домой, на якорь стал с самыми мирными намерениями — ему надо было возобновить запасы провизии, и современные отцы города, вспоминая этот эпизод, шутят, что «туристический бизнес» Сьерра-Леоне насчитывает четыреста лет!
Впоследствии Фритаун стал важным промежуточным пунктом на пути из Западной Европы в Южную Африку— в Луанду, Бенгелу, Уолфиш-Бей, Капстад (Кейптаун) — и к восточноафриканскому побережью.
Естественный фарватер в устье реки Сьерра-Леоне всегда проходил вблизи ее южного берега, так как в середине широкой реки и у другого берега судоходству мешают песчаные банки и мели. Тот, кто владеет южным берегом, контролирует суда, направляющиеся в море. Португальцы рано поняли стратегическое значение этого и в 1606 году приступили к строительству большой крепости поблизости от современного селения Кинг-Джимми. Однако французы, почуяв опасность конкуренции, подготовили контрудар. Не долго думая, французский отряд похитил португальского офицера и работавших под его началом людей, высадил их на каком-то неизвестном берегу и бросил там на произвол судьбы.
Португальцы больше никогда не возвращались к своему проекту, хотя в XVII и XVIII веках выше по течению укрепления были возведены англичанами, голландцами и французами, чьи возраставшие колониальные интересы все сильнее сталкивались в сопредельных странах у Гвинейского залива. Развалины некоторых крепостей сохранились по сей день.
В XVII веке темне образовали в прибрежных лесах сравнительно сильное государство, которое препятствовало продвижению европейцев. К началу XIX века ни одной из соперничавших морских держав Европы не удавалось прочно обосноваться на побережье Сьерра-Леоне, а тем более распространить свое влияние в глубь страны. Напротив, безжалостная охота на рабов, обманные сделки, нескончаемые попытки миссионеров обратить местные племена в свою веру настолько восстановили их против европейцев, что бывали годы, когда даже вооруженные до зубов работорговцы не решались ступить на землю полуострова.
К тому же в первой четверти XVIII века воды Сьерра-Леоне тоже были отнюдь не безопасны. Их бороздили в этот классический период морского разбоя многие из плававших под черным флагом пиратов с нашумевшими именами — Дэвис, Инглэнд, Робертс, известные читателям английской литературы как соратники стивенсоновского Длинного Джона Силвера.