П. Ф. Соколов
Князь С. В. Трубецкой. 1835
Так, например, согласно записи в штрафном журнале Кавалергардского полка от 14 августа 1834 года, Трубецкой совместно со штаб-ротмистром Кротковым «11 числа сего месяца, узнав, что графиня Бобринская с гостями должны были гулять на лодках по Большой Неве и Черной речке, вознамерились в шутку ехать им навстречу с зажженными факелами и пустым гробом…».
Вместе со своими друзьями он выкрадывал ставни в спальне у известной итальянской актрисы, устраивал засады в женской купальне, мог позволить себе курение трубки перед строем и громкие ночные гуляния.
Подобные выходки закончились для Трубецкого увольнением из кавалергардов и высылкой на юг в Орденский кирасирский полк.
Возвращенный в гвардию осенью 1837 года, Трубецкой заводит роман с фрейлиной двора Е. П. Мусиной-Пушкиной. Она была неразборчива в связях и любвеобильна, но виновником приключившейся с ней беременности император назначил именно Трубецкого. Николай I повелел ему жениться и лично присутствовал при венчании. Заведомо сомнительный союз распался уже через год.
В конце 1839 года по просьбе самого Трубецкого его перевели на Кавказ, где прикомандировали к Гребенскому казачьему полку. Вместе с Лермонтовым он участвовал в экспедиции А. В. Галафеева. В сражении при реке Валерик 11 июля 1840 года он был ранен пулей в грудь, о чем очень переживал Лермонтов. Находясь в Петербурге, Лермонтов рассказал об этом ранении Ю. Ф. Самарину, который записал: «Помню его <Лермонтова> поэтический рассказ о деле с горцами, где ранен Трубецкой… Его голос дрожал, он готов был прослезиться…»
Проходя лечение от полученного тяжелого ранения, Трубецкой, не дождавшись разрешения о продлении отпуска, поехал к находящемуся при смерти отцу, за что по распоряжению Николая I был посажен под домашний арест, после чего он, еще больной, был отправлен обратно к месту службы на Кавказ.
Последним злоключением Сергея Трубецкого стало похищение им в 1851 году Лавинии Александровны Жадимировской, урожденной Бравуар, и попытка побега с ней за границу.
По воспоминаниям современников, красавица Лавиния Жадимировская была «совершенная брюнетка, с жгучими глазами креолки и правильным лицом, как бы резцом скульптора выточенным из бледно-желтого мрамора».
В 18 лет она была выдана замуж за очень богатого человека – сына коммерции советника Жадимировского, которого она ненавидела и презирала.
На одном из балов красавица Лавиния обратила на себя внимание императора Николая I. В таких случаях избранницу ставили в известность, и она должна была считать себя польщенной (свои похождения Николай I называл «васильковыми чудачествами»). Однако когда флигель-адъютант императора недвусмысленно объявил Жадимировской монаршее желание, она решительно пренебрегла царской милостью и ответила резким отказом.