В 1463 году псковичи прогнали от себя присланного к ним против их воли великокняжеского наместника и отправили к Ивану послов просить другого.
Иван три дня не пускал псковских послов, но на четвертый день смиловался и дал того самого князя, которого псковичи сами желали.
Иван хотя и сделал угодное псковичам, по обычаям старины, однако вместе с тем внушил им, что они обязаны этим соблюдением их старинных прав единственно его воле и милости, а если б он захотел, то могло быть и иначе.
Те смирились, и когда Новгород попросил у него воевод, чтобы действовать оружием против Пскова, за то, что Псков не повинуется новгородскому владыке. Иван Васильевич сделал новгородцам выговор.
Самостоятельность Великого Новгорода всегда колола глаза московским великим князьям, и, несмотря на договор от 1456 года, согласно которому в городе находился московский наместник, новгородцы со скрипом подчинялись московским порядкам.
В 1470 году ситуация с Новгородом обострилась до предела. В это время умер новгородский архиепископ Иона, и надо было решать, где и от кого поставляться новому иерарху: в Москве или в Киеве.
Да, в городе, как в любой купеческой республике, было много тех, кто личную выгоду предпочитали всему на свете. Но когда опасность падения независимости была слишком близко, в Новгороде образовался кружок, решивший спасти свое отечество от московского самовластия.
Душой этого кружка была вдова посадника, Марфа Борецкая, которая собрала около себя людей, готовых стоять за независимость Новгорода.
Кроме сыновей Марфы, с ней заодно были люди знатных боярских фамилий того времени: Арбузовы, Афанасьевы, Астафьевы, Григоровичи, Лошинские, Немиры и многие другие.
Люди этой партии имели влияние на простой народ и могли руководить вечем. Они больше не желали подчиняться московским порядкам и подговаривали городскую боярскую верхушку перейти под патронат польского короля и великого князя литовского Казимира IV. По той простой причине, что тот обещал сохранить городские вольности и не вмешиваться во внутренние дела Новгорода.
Чтобы обезопасить себя, новгородцы пригласили на службу литовского князя Михаила Олельковича с дружиной. Однако московского наместника прогонять не стали. Он и известил Ивана о настроениях в городе.
Узнав об этом, Иван Васильевич решил кончить дело миром и послал в Новгород своего посла.
— Люди новгородские, — передал тот слова Ивана, — исправьтесь, помните, что Новгород — отчина великого князя. Не творите лиха, живите по старине!
Однако новгородцы на вече оскорбили послов великого князя и просили передать Ивану Васильевичу, что «Новгород не отчина великого князя, Новгород сам себе господин».