Главная сила кондотьерских дружин состояла в коннице, которой иногда считалось 20 тыс. на 2 тыс. пехоты. Вооружением своим, разделением и строем они походили на французские ордонансовые роты. Большого развития достигло у кондотьеров искусство маневрирования, а также организация административной и медицинской частей.
В середине XIV века громкой и кровавой славой пользуется «великая компания» немецкого кондотьера Вернера фон Урслингена, написавшего на своем знамени: «Враг бога, правосудия и милосердия», облагавшая крупной данью такие города, как Перуджа, Болонья, Сиена. Еще более знаменит был своим коварством и корыстолюбием англичанин Джон Хоквуд, окруженный всеобщим страхом и преклонением и захороненный с большим торжеством во флорентийском соборе. Великий живописец Паоло Уччелло, один из создателей перспективы, получил заказ – написать на стене собора Санта-Мария дель Фьоре портрет этого убийцы. В самом конце XIX века автор знаменитой детективной версии о Шерлоке Холмсе создаст романтическую биографию этого кондотьера. Роман будет назван «Белый отряд». Хоквуд был портным в Лондоне и завербовался на военную службу к английскому королю Эдуарду III. Принимал участие в Столетней войне. Получил рыцарский титул. В 1360 году возглавил знаменитый отряд наемников «Белая рота» (англ. White Company). Этих наемников и воспел автор детективных романов. Вначале Хоквуд со своими людьми нанялся на службу Пизе против Флоренции, в Монферрате, позднее был на службе у Висконти в Милане, у папы Григория XI (война восьми святых) и закончил свою карьеру во Флоренции. В 1378 году вышел в отставку. Благодарный город заказал для Хоквуда пышное надгробие и фреску во флорентийском соборе Санта-Мария дель Фьоре. Из жадности от надгробия отказались и решили обойтись одной фреской, которая, правда, по своей технике исполнения должна была напоминать не картину, а скульптурное изображение. Таким образом, дорогой камень заменили относительно дешевой краской.
Постепенно, как пишут историки, иностранные наемники были вытеснены самими итальянцами, и теперь мы встречаем здесь такие имена, как Бианкардо, Кане, Пиччинино, Аттендоло Сфорца. Чаще всего это простые, сильные и безграмотные люди, никого не боящиеся и никого не щадящие. Браччьо Монтоне забавлялся тем, что сбрасывал людей с высоких башен, разбил на наковальне одного монастыря головы 19 монахам, в Ассизи сбросил трех человек с вала, в Сполетто столкнул с моста вестника, доставившего ему плохие известия. «Он был прекрасен как бог, когда гарцевал по улицам Флоренции», – говорил один современник.