В 1455 году Вийон вновь попал в громкую историю, на этот раз связанную с убийством. Между поэтом и молодым священником произошла ссора, причиной которой стала женщина. Выпивший священник полез в драку, а Франсуа, защищаясь, ударил того ножом. Ранение оказалось смертельным, и спустя некоторое время задира скончался, успев простить и оправдать Вийона.
Франсуа подал два прошения о помиловании, но, желая избежать ареста, покинул Париж. Это решение стало роковым для поэта. Не имея средств к существованию, он связался с разбойниками. В 1456 году Вийон вернулся в Париж, получив помилование. В том же году поэт-разбойник с подельниками ограбил Наваррский колледж. Шайка украла 500 золотых монет и поделила их поровну. Вийон собирался отправиться в Анжер к герцогу Рене Анжуйскому: Франсуа давно лелеял мечту стать придворным поэтом при каком-нибудь влиятельном вельможе. В Анжере ему не повезло, а спустя год раскрылись обстоятельства кражи, и Вийону нельзя было возвращаться в Париж под страхом казни.
Перед побегом из столицы непутевый поэт написал «Малое завещание», где в шутливой форме завещал друзьям незначительные предметы и образы: свой пустой кошелек, вывеску на одном кабачке. По некоторым данным, причиной побега стала неразделенная любовь к Катрин де Воссель, которая ответила поэту оскорбительным отказом.
Последующие годы Франсуа провел в скитаниях по Франции. Он вступил в шайку разбойников-кокийяров. К этому периоду относятся написанные поэтом семь баллад на воровском жаргоне, которые сегодня уже никто не может расшифровать. При дворе Карла Орлеанского, который и сам был известным поэтом, Вийон написал знаменитую «Балладу поэтического состязания в Блуа». Герцог затеял поэтические соревнования, а темой для стихов выбрал «От жажды умираю над ручьем». Стихотворения должны были получиться шутливыми и легкими, но из-под пера Франсуа вышел настоящий шедевр, глубокое, ироничное и философское произведение.
После этого Вийон еще дважды сидел в тюрьмах в ожидании приговора, в Орлеане и городке Менсюр-Луар, но был амнистирован по случаю приезда королевских особ. В 1461 году поэт вернулся в Париж, где жил, скрываясь у друзей. Тогда же он написал знаменитое «Большое завещание».
Поэзия Вийона неразрывно связана с непростой судьбой этого человека. Все его стихи являются отражением жизненных ситуаций, реакцией на происходящее вокруг. Творчество Франсуа считается глубоко реалистичным и философичным одновременно. На фоне стихов поэтов эпохи Возрождения с их романтическими образами, цветущими садами, поющими птицами и стрелами любви особенно контрастно читаются баллады Вийона, полные боли, крови, слез, истинных чувств простых людей, голого реализма. В то же время поэт первым применил иронические интонации и даже сарказм, говоря о собственной жизни и ее перипетиях, а в некоторых произведениях – и гротеск, утрирование образов. Сквозь строки стихов виден живой человек, со своими грехами и недостатками, страданиями и мечтами, не идеализирующий ни себя, ни других.