В эти годы возобновляются связи Серова с театром, прерванные арестом Саввы Ивановича Мамонтова и концом Частной оперы.
За все время, прошедшее после катастрофы Мамонтова, Серову лишь раз пришлось работать для театра. Это был балет Делиба «Сильвия», который готовили к постановке в 1901 году участники «Мира искусства».
В 1907 году в Мариинском театре была поставлена «Юдифь». Серов писал к ней декорации и костюмы. Но это уже не было такой интересной творческой работой, как десять лет назад. Все было решено тогда, у Мамонтова; в Мариинском театре нужно было только повторить старое.
Это был последний эпизод дружбы с Шаляпиным. Серов пишет его портрет в костюме Олоферна. Вместе с Коровиным пишет большой портрет Шаляпина; здесь, как ни странно, Коровину принадлежит рисунок, Серову – живопись. (Этот портрет висел в гостиной парижской квартиры Шаляпина на улице Эйлау до последнего дня его жизни.)
Тогда же Серов сближается с Московским Художественным театром; он вникает во все дела театра; он вхож за кулисы; к его советам прислушиваются. По его совету Голубкиной заказывают скульптурный фриз для фасада нового здания театра в Камергерском переулке.
Он один из тех художников, которые близки и артистам, и режиссерам, и оформителям.
В Художественном театре очень тонко почувствовали родственность Серова и Чехова. Рассказывая об истории постановки «Трех сестер», И. Я. Гремиславский пишет о декорации I акта: «Новый эскиз представляет, в сущности, первоначальный проект. Он представляет собой стены, написанные в живописной и импрессионистской манере. Все под впечатлением „Девочки с персиками“ Серова».
В 1908 году Серов рисует три портрета артистов Художественного театра.
Первым из них был портрет основателя театра Константина Сергеевича Станиславского, Кости Алексеева, племянника Елизаветы Григорьевны Мамонтовой, с которым Серову так часто приходилось встречаться в гостеприимном доме на Садово-Спасской и в Абрамцеве.
Костя был с детства страстным театралом, и он неизменно появлялся у Мамонтовых в дни постановок и тогда, когда готовились спектакли. Это был высокий, красивый мальчик, он отличался аккуратностью и благовоспитанностью, и Елизавета Григорьевна всегда ставила его в пример своим сорванцам Сереже и Воке, да и Антону Серову тоже.
Теперь Станиславский уже десять лет руководил театром, и этот театр стал лучшим в России.
Станиславский был очень хорош собой и импозантен со своей седой шевелюрой и черными бровями. Но Серова интересовало в нем совсем другое. Он явно жертвует красивыми чертами лица Станиславского. Станиславский, позируя, читает, и тут он утрачивает контроль над внешностью. Зато проступают наружу его ум, его талантливость и воля. Это Станиславский «в рабочем состоянии», Станиславский-мыслитель.