Эдуард и его дядя Ричард Корнуоллский поспешили с войском в Уэльскую марку, чтобы утихомирить взбаламученное приграничье. Ричард, как всегда, попытался действовать уговорами, но это ожидаемо не привело ни к чему хорошему. Эдуард взялся за дело решительно. Он захватил замки Хэй и Брекон, принадлежавшие юному Хамфри де Боэну, непокорному сыну графа Херефордского, который присоединился к отступнику Гиффарду. Принц передал эти крепости Роджеру де Мортимеру в качестве компенсации за понесенные убытки.
Затем Эдуард двинулся на помощь осажденному Глостерскому замку. В феврале 1264 года отряды Анри де Монфора взяли под контроль город Глостер, который до этого удерживали королевские слуги. Сторонники баронской оппозиции проникли за городские стены обманом: два рыцаря — Джон Гиффард и Джон Балан — под видом валлийских торговцев шерстью подошли к западным воротам и попросили разрешения войти. Пробравшись в город, они уговорили стражников открыть главные ворота своим товарищам. Однако замок им взять так и не удалось, поскольку его гарнизон поднял тревогу и встретил мятежников во всеоружии.
Эдуард подошел к Глостеру в начале марта. Мост через Северн был разрушен, и принц переправил свои войска на восточный берег с помощью судна, захваченного у аббата Глостерского. Пробившись через западные ворота, выходившие прямо на реку, он прорвался в замок, под стенами которого кипела жаркая битва. Эдуард приказал обстреливать город из осадных орудий, находившихся в замке. Это привело в замешательство баронское войско, и его предводители начали склоняться к тому, чтобы снять осаду.
Принц имел все шансы одержать блестящую победу, но совсем некстати для него у города появился с подкреплениями Роберт де Феррерс граф Дербийский. Этот преданный сторонник Симона де Монфора испытывал сильную личную неприязнь к Эдуарду еще с тех времен, когда был несовершеннолетним под опекой принца. Его прибытие резко изменило баланс сил. Эдуарду пришлось вторично просить о помощи Уолтера де Кантилупа, епископа Вустерского. При посредстве достойного прелата было заключено перемирие между принцем и Анри де Монфором. По его условиям обе армии должны были покинуть Глостер, который оставался, впрочем, в руках короля. Такое решение привело в ярость Роберта де Феррерса, рассчитывавшего поквитаться с недругом.
Войско баронской оппозиции покинуло город, а вот Эдуард задержался. Он наложил тяжелые штрафы на городских служащих, не сумевших отстоять Глостер, а констебль замка Роджер де Клиффорд приказал повесить изменников-привратников. Принц внимательно изучил городские и замковые укрепления, после чего приказал констеблю отремонтировать стены и осадные машины, а также снести городские строения в окрестностях замка с тем, чтобы увеличить открытую зону обстрела для лучников и арбалетчиков гарнизона. Затем он выступил на соединение с войсками отца.