В 1930-е годы он активно участвовал в разработке и продвижении на рынок первого успешного вертолета Игоря Сикорского VS-300 и часто летал на нем как пассажир. Во время Второй мировой войны Сергей Сикорский ушел добровольцем в военную авиацию, служил бортмехаником на противолодочном патрульном бомбардировщике «Каталина». Также он участвовал в разработке, тестировании и сертификации спасательной лебедки, носилок для авиационной «скорой помощи» и в других проектах. Любопытно, что «Каталину» производил один из конкурентов его отца — компания «Consolidated Aircraft».
Во время войны Сергей Игоревич не только служил в военной авиации. Он участвовал в организации учебных курсов для пилотов и механиков американских ВВС и ВВС и ВМС Великобритании и Новой Зеландии, а также в первых вертолетных поисковых и спасательных операциях. После войны Сергей Игоревич учился в Италии, во Флоренции защитил диссертацию по искусствоведению.
Однако работать по этой специальности он не стал и начал карьеру в области менеджмента в компании «United Technologies», был назначен консультантом и руководителем проектов в Европе и на Дальнем Востоке, вместе со специалистами из бундесвера довел до стадии производства транспортный вертолет «Sikorsky CH-53G».
Сергей Игоревич серьезно занимался также национальными и международными маркетинговыми программами. Еще в 1958 году он впервые приехал в СССР по приглашению «Аэрофлота» вместе с представителями компаний «Boeing» и «Pratt & Whitney». Тогда у советского руководства возникла идея закупить несколько американских самолетов. Уже потом он много раз бывал в СССР и на Украине. В 1992 году ушел на пенсию с должности вице-президента по особым проектам, однако остался консультантом компании.
Как и всякий летчик, он заболел небом и постоянно летал на маленьких спортивных самолетах, хотя возраст не позволял делать это слишком часто. Сам он говорил, что сохранить форму можно, если иметь 100–150 летных часов в год. Последнее время он жил недалеко от города Финикс, столицы штата Аризона, в городке с забавным названием Сюрпрайз (то есть «сюрприз»). В Аризоне летать удобно: снега нет никогда, просторы огромные, к тому же переехать сюда ему посоветовал знаменитый сенатор от штата Аризона Барри Голдуотер, который тоже был военным летчиком во время Второй мировой войны (отметим, что в СССР сенатор Голдуотер считался просто дьяволом из-за своих крайне антикоммунистических взглядов). А еще Сергей Игоревич хороший художник, причем рисовал он только самолеты и женщин.
Два других сына Сикорского стали: Николай — скрипачом, Георгий — математиком. Николай тоже родился в Нью-Йорке, изучал музыку в Университете Мехико и Хартфордском университете и стал профессиональным музыкантом. В этом его поощряли отец и мать, очень любившие музыку. Игорь Иванович Сикорский даже говорил, что если бы не авиация, то он стал бы врачом (как его собственный отец) или музыкантом. Николай Игоревич вспоминал, что отец отлично играл на рояле, часто слушал пластинки с записями Рахманинова, Бетховена, Чайковского и других композиторов. Собственно говоря, это отец буквально заставил всех троих сыновей играть на скрипке, но только у Николая это стало профессией.