1924, 27 февраля — венчание Сикорского с Елизаветой Семион в православном соборе Нью-Йорка.
24 сентября — первый полет первого американского самолета Сикорского S-29А.
1926, 23 августа — первый полет самолета S-35, предназначенного для трансатлантического перелета.
1927, 27 мая — Чарлз Линдберг в одиночку на одномоторном моноплане совершил трансатлантический перелет. Конец эпохи бипланов.
1928, июль — построена чрезвычайно удачная комфортабельная полутороплан-амфибия S-38. Фирма получила множество заказов и переезжает в Стратфорд, вблизи порта Бриджпорт.
1929, 30 июня — компания Сикорского входит в качестве филиала в крупную корпорацию «United Aircraft and Transport» (позднее «United Aircraft»). Строится «летающая яхта» S-39.
1931 — построен и хорошо продавался «летающий клипер» S-40.
1935 — самолеты S-42 первыми проложили маршрут через Тихий океан с западного побережья США на Филиппины, в 1937 году S-42 открыли южно-тихоокеанскую трассу в Новую Зеландию.
1937, июль — начало коммерческой эксплуатации S-42 на линиях США — Ньюфаундленд — Англия и США — Бермуды — Азоры — Португалия.
13 августа — первый полет последнего, сконструированного лично Сикорским самолета S-44.
1939, 1 апреля — образование компании «Vought-Sikorsky Aircraft».
1 сентября — начало Второй мировой войны.
14 сентября — поднят в воздух на привязи первый американский вертолет Сикорского VS-300.
1940, весна — первые пилотируемые лично Сикорским полеты VS-300.
1942, 14 января — в воздух поднят чрезвычайно удачный вертолет S-47 (армейское обозначение R-4). Зимой того же года вертолет был принят в серийное производство.
1943, октябрь — доказавший преимущества одновинтовой схемы и исчерпавший свои возможности вертолет VS-300 отправлен в музей.
1944, 3 января — первое использование S-47 в спасательной миссии.
Апрель — S-47 впервые принимает участие в боевых действиях в Бирме.
1946, октябрь — первое гражданское применение вертолета S-51 — доставка грузов и людей из Чикаго в аэропорт, а также почты в Калифорнию.
1950, 25 июня — начало корейской войны.
1950–1953 — активное и чрезвычайно успешное использование вертолетов S-51 и S-55 для спасения раненых и переброски войск в ходе корейской войны. Всего спасено около 25 тысяч человек.
1952, 27–31 июля — первый в мире трансатлантический перелет на вертолете S-55 (с промежуточными посадками).
1953, 18 декабря — первый полет первого для Сикорского тяжелого вертолета S-56 с одним несущим винтом и пятилопастным винтом.
1954, 3 марта — первый полет боевого противолодочного вертолета S-58. Использовался также морпехами при охране перелетов президента США. Два S-58 были проданы в СССР.