Через 13 дней после начала Второй мировой войны — 14 сентября 1939 года, Сикорский наконец-то поднял в воздух свою первую конструкцию VS-300, которую сам и пилотировал. Это был третий вертолет Сикорского, первые два были построены им задолго до этого — в Киеве.
Первый вертолет Сикорского VS-300, в основу которого была положена одновинтовая схема (у военных он получил индекс HR-4), был построен им из покупных или изготовленных прямо в мастерской деталей и больше всего походил на положенную набок опору линии электропередачи — такая ферма без обшивки, без кабины, с примитивным сиденьем для пилота. Это был одновинтовой вертолет с небольшим вспомогательным винтом на хвосте, что принципиально отличало его от машин других изобретателей, которые считали обязательным соосную установку двух и более винтов, чтобы устранить вращение самой машины. (Сегодня, кстати, более 90 процентов всех вертолетов производятся по одновинтовой схеме.) Вертолет был снабжен аппаратом перекоса, но поначалу управлять им не удавалось, и его первый полет не был удачным. VS-300 летал на привязи, управлял им лично Игорь Сикорский. Полеты происходили на высоте четыре метра от земли, на которую он, в конце концов, и рухнул — в тот день был довольно сильный ветер. Обошлось без жертв, да и поломки были не слишком серьезные. Сикорский внес в конструкцию некоторые изменения, оказавшиеся поначалу очень полезными: в хвостовой части для улучшения управляемости были установлены два горизонтальных винта. Весной 1940 года Игорь Сикорский впервые лично поднял в воздух свой модернизированный вертолет.
Затем модификации вертолета были продолжены. В частности, 75-сильный двигатель вскоре был заменен 90-сильным, а затем и 100-сильным, были сняты два горизонтальных хвостовых винта, сначала один, а потом и второй. Теперь вертолет спокойно поднимался в воздух и опускался, мог зависать, лететь назад и боком, однако полет вперед все никак не удавался. Об этом в фильме Вадима Михеева о Сикорском приводятся слова президента «United Aircraft»: «Господин Сикорский, я видел, как ваш вертолет летал вбок, летал назад, но когда же вы будете летать вперед?»
Фотографии этого и последующих испытательных полетов демонстрируют нам забавную картину джентльмена в костюме и модной шляпе, сидящего в открытой кабине вертолета собственной конструкции. Очевидно, при тех скоростях классический летный шлем и закрытая кабина были еще не нужны.
Эта шляпа называется федора, изготавливается из фетра и обвита шелковой лентой. Ее поля довольно мягкие, их можно поднимать и опускать, а на тулье имеются три вмятины. Изобретена шляпа была в конце XIX века и названа по имени княгини Федоры Ромазовой, героини известной тогда пьесы одного французского драматурга. Этот фасон стал очень популярным сначала у женщин, а потом оказался важным элементом мужского костюма.