Семья часто переезжает с места на место, однако везде ситуация одинакова – домишко в бедном квартале и, несмотря на постоянный труд, вечная нехватка денег на самое необходимое. И только когда семья Драйзеров переезжает в городишко Варшава, что в штате Индиана, в жизни Теодора наступает более-менее светлая полоса.
Наконец-то мальчик попадает в городскую школу, которая значительно отличалась от церковной своей широтой взглядов и меньшей догматичностью. «Именно в этой школе я впервые осознал… что именно все это время угнетало и задерживало мое развитие – догматическое и устрашающее господство католической церкви и школы», – вспоминал позднее писатель.
И мальчик начинает впитывать знания с такой скоростью, что просто потрясает своих учителей. Но главным пристрастием Драйзера становится литература. Он безустанно читает – Диккенс, Купер, Скотт, Теккерей, Шекспир. Для того чтобы прочитать в оригинале Шиллера и Гете Теодор изучает немецкий язык. Литература заставляет Драйзера задуматься над проблемами окружающего мира, задаться вопросом, почему одни люди бедные, а другие богатые.
В 1887 году Теодор Драйзер получает свидетельство об окончании средней школы. Перед молодым человеком встает вопрос: а что же дальше? Он не имел средств для поступления в университет, да и перспектив достойной работы в таком маленьком городке, как Варшава, не было. И Драйзер выбирает рискованный путь – отправляется в большой город, в Чикаго, в надежде найти работу.
Как и любой провинциал, приезжающий в большой город, Теодор был переполнен радужными надеждами; рассчитывал, что для кого-кого, а для него уж точно в Чикаго найдется хорошая работа. Как он ошибался! Большой город сразу отрезвлял все честолюбивые иллюзии провинциальных мечтателей, что Драйзер сразу ощутил на себе.
День за днем он обивал пороги фабрик, заводов, фирм и везде слышал одно: «Работники не нужны!», а там, где все же были места, обязательно требовался опыт работы. Но где же набраться опыта, если даже не предоставляют такой возможности. Наконец молодому человеку удалось устроиться посудомойщиком и посыльным в дешевом ресторанчике. Не выдержав тяжелых условий труда, через пару месяцев он уходит с этой работы…
Кем только не пришлось потрудиться на протяжении двух лет Драйзеру: чернорабочим на складе скобяных изделий, разносчиком газет и т. д. Без высшего образования у него не было никаких перспектив на высокооплачиваемую работу, и молодой человек уже начинал терять надежду, понимая, что помочь может только чудо.
«Чудо» явилось в обличье Милдред Филдинг, его бывшей школьной учительницы в варшавской средней школе. Еще в школе она заприметила зарождающийся литературный талант Драйзера и, понимая, что без поддержки он может так и не раскрыться, в 1889 году за свой счет отправляет Теодора на год на учебу в Индианский университет.