Еще в России Федотов опубликовал ряд исследований, посвященных европейскому Средневековью: «Письма» Бл. Августина (1911), Боги подземелья (1923), Абеляр (1924), Феодальный быт в хронике Ламберта Ардского (1925). В центре историко-культурных исследований Федотова в эмиграции оказывается преимущественно духовная культура средневековой Руси: Св. Филипп Митрополит Московский (1928), Святые Древней Руси (1931), Стихи духовные (1935), Русское религиозное сознание: христианство в Киевской Руси (1946). Существенное место в творческом наследии Федотова занимает философская эссеистика (более 300 статей). Философия истории и культуры Федотова имела религиозно-метафизические основания: он стремился следовать принципам христианской историософии. Не принимая крайностей антропоцентристского гуманизма, он в то же время критически оценивал и радикальный теоцентризм (в частности, критиковал «теоцентрическое богословие» К. Барта). В целом Федотов позитивно воспринял учение о «богочеловечестве» Вл. С. Соловьева, видя в этой концепции, как и в философии «общего дела» Н. Ф. Федорова, опыт христианского оправдания культурно-исторического творчества человека. Федотов последовательно отказывался видеть в христианской эсхатологии лишь указание на неизбежность конца, отрицающего традицию земного, «общего дела» многих поколений в строительстве мира культуры. Отстаивая в своих работах непреходящее, абсолютное значение культурных ценностей, он полагал, что это значение сохраняется даже в эсхатологической перспективе.
В своей метафизике истории Федотов был принципиальным критиком идеологии исторического детерминизма в его различных вариантах: рационалистическо-пантеистическом («гегельянство»), историческом материализме («абсолютизация косных, материальных сил») и религиозно-провиденциальном («давление Божественной воли»). Христианская историософия, согласно Федотову, признает в истории трагическую мистерию, единственным главным героем которой является человек, каждое действие и каждый выбор которого историчны. При таком взгляде на историю она не может быть сведена к череде даже самых эпохальных исторических событий и объяснена некой «логикой» исторического развития. Для Федотова идея детерминированного прогресса — всеобщими законами или, в религиозной ее версии, волей Провидения, — как и для многих его предшественников в русской мысли (от славянофилов до Ф. М. Достоевского и Вл. С. Соловьева), была неприемлема прежде всего по нравственным основаниям, как игнорирующая или даже исключающая значение свободы нравственного выбора личности.