Об особо тесной интимной связи царя со своим кравчим единогласно свидетельствуют иностранцы Альбрехт Шлихтинг (переводчик) и Генрих Штаден (опричник), а также русский беглец князь Андрей Курбский. Особенно это всплыло в эпизоде ссоры Федьки Басманова с князем Дмитрием Овчиной-Оболенским, сыном погибшего воеводы. В запале ссоры князь уязвил Федора: «Мы служим царю трудами полезными, а ты гнусными делами содомскими!» (так у Карамзина). Шлихтинг перелагает эту тираду деликатнее: «попрекнул его нечестным деянием, которое тот обычно творил с тираном».
Басманов в слезах бросился к царю с жалобой. Царь позвал князя на обед и вонзил ему нож в сердце. По сведениям Шлихтинга, князь погиб иначе. Царь велел ему выпить единым духом во здравие царя двухлитровый кубок медовухи. Оболенский смог выпить только половину. Царь, слегка упрекнув его за нерасположение к себе, велел ему идти в царские винные погреба и там пить сколько душе угодно. Там его ждали псари, уже имевшие приказ задушить его, что и было исполнено. На следующий день царь послал к нему на дом слугу с приказом явиться во дворец. Жена Овчины отвечала, что со вчерашнего дня не видела мужа, что он ушел в царский дворец и еще не возвращался. Таким образом, царь притворился, что судьба князя ему неизвестна — тот якобы исчез беспричинно и бесследно. Видимо, мотив расправы был слишком деликатен, и царь не хотел огласки.
Десять лет Басмановы были в фаворе. Когда же начались расправы с самими опричниками, пришло и Басмановым время умереть от пыток и казни. Федору было приказано умертвить отца, после чего был казнен и он сам. Так закончилась царская любовь к избраннику своего пола.
Мало с кем из жен Иван был близок так долго, как с Федором Басмановым. Но считать, что царь отдавал преимущество этой любви, нельзя. Женщин у него было гораздо больше. Что именно, кроме разнообразия, влекло его к этой не совсем обычной разновидности любви, неясно. Он не сопрягал эту любовь с унижением, с насилием, скорее с весельем и отдыхом. Если что и привлекало его особенно в любви с парнем, то разве что именно ее запретность, ее греховность, соблазняли именно поучения святых отцов против нее. Видимо, ему доставляло удовольствие сознавать, что для него нет ничего недоступного. Когда же пришла пора каяться в этом грехе, как он каялся во всех других грехах, он просто казнил своего повзрослевшего (и поднадоевшего) любовника.
Во всяком случае в «исповедании» 1572 г. Иван сам признает за собой «чрезестественный грех чресел». Вообще Иван признавал содомию грехом, даже готов был признать уголовно наказуемым пороком, но без большого энтузиазма.